4-甲基氨基硫脲的应用及其化学性质 4-甲基氨基硫脲是一种常见的有机合成中间体,可用于制备多种硫脲类有机小分子催化剂。它是一种白色至灰白色固体,在常温常压下微溶于水但易溶于醇类有机溶剂。 化学性质 4-甲基氨基硫脲的分子结构中含有氨基单元和肼单元,具有较强的亲核性。它可以与醛类化合物发生缩合反应,形成亚胺类衍生物。此外,由于其含有硫脲基团,它还可以与多种过渡金属发生络合作用,催化多种有机转化反应。 图1 4-甲基氨基硫脲的缩合反应 为了制备缩合反应产物分子(E)-2-(2,2-二甲氧基亚乙基)-N-甲基肼-1-硫代甲酰胺,可以将4-甲基氨基硫脲(1.00 等体积,10.35 克,98.4 毫摩尔)和甲醇(500 毫升)加入含有搅拌棒的1升圆底烧瓶中。然后通过注射器加入2,2-二甲氧基乙醛(60%重量的水溶液)(1.01 等体积,15.0 毫升,99.43 毫摩尔)。将反应混合物在室温下搅拌过夜,即可得到明显的白色沉淀。最后,在真空下浓缩反应混合物以除去挥发物,得到缩合反应产物分子。 应用 4-甲基氨基硫脲是一种多功能的有机化合物,可用于合成亚胺类化合物和催化多种有机转化反应。它在有机合成和催化领域有广泛的应用。通过调节反应条件和底物的选择,可以合成各种不同结构的亚胺类化合物。 参考文献 [1] Su, Timothy A.; et al Journal of the American Chemical Society (2018), 140(42), 13764-13774. 查看更多
3-乙酰基-2-氯吡啶是什么化合物? 3-乙酰基-2-氯吡啶是一种有机合成中间体,化学名称为2-Chloro-3-acetyl-pyridine。它的分子式为C 7 H 6 ClNO,CAS号为55676-21-6,分子量为155.582。它在一个大气压力下的沸点为232.0±20.0度。这种化合物属于吡啶类衍生物,在常见的有机溶剂中溶解性良好,但在水中溶解性较差。 如何合成3-乙酰基-2-氯吡啶? 图1 展示了3-乙酰基-2-氯吡啶的合成路线。 第一步:制备2-氯-N-甲氧基-N-甲基烟酰胺。将吡啶甲酸的前体和N,O-二甲基羟胺溶解在四氢呋喃中,然后在零度下搅拌反应混合物,逐渐加入吡啶。反应进行若干个小时后,用旋蒸除去反应溶剂,通过柱层析分离纯化得到目标产物。 第二步:在氮气氛围下,将2-氯-N-甲氧基-N-甲基烟酰胺溶解在四氢呋喃中,然后转移到零度反应装置。缓慢加入甲基格式试剂,反应过夜后,用饱和氯化铵水溶液淬灭反应。通过乙酸乙酯萃取反应混合物,经过干燥和柱层析分离纯化,最终得到目标产物。 3-乙酰基-2-氯吡啶的用途是什么? 3-乙酰基-2-氯吡啶是一种常用的医药化合物和有机合成中间体。由于其吡啶环上的乙酰基和氯原子处于邻位,它可以与水合肼反应,与酮羰基反应,或者氮原子进攻吡啶环上的氯原子,从而得到不同的产物。此外,由于吡啶的缺电子性质,吡啶环上的氯原子还可以被叠氮基团进攻,形成含有叠氮基的产物。 参考文献 [1] Lukasik, Pawel M. et al European Journal of Medicinal Chemistry, 57, 311-322; 2012. 查看更多