如何制备1,4-二溴苯? 1,4-二溴苯是一种灰白色结晶物质,常用于有机合成和染料中间体。它具有广泛的应用范围,易溶于热乙醇、丙酮、乙醚和热苯,溶于乙醇和苯,但不溶于水。 制备方法 方法一 1,4-二溴苯的合成与分离纯化的步骤如下:首先将4-溴苯胺(1mmol,1.0eq)加入20mL玻璃瓶中,加入5mL水和5mL二氯甲烷。将反应瓶放入0℃冰浴中,搅拌5分钟,然后缓慢滴加亚硝酸叔丁酯(0.24mL,2mmol,2.0eq)。滴加完成后,再搅拌10分钟,加入丁二酮(8.7μL,0.1mmol,0.1eq)和四溴化碳(994.9mg,3mmol,3eq),在室温下光照反应16个小时。反应结束后,用水淬灭,然后用二氯甲烷萃取反应液两次。将有机相用无水硫酸钠干燥、过滤、减压旋蒸,得到带有少量溶剂的粗产品。最后,使用硅胶层析柱分离粗产品,并用石油醚和乙酸乙酯的混合液洗脱剂,得到无色透明液体的最终产物1,4-二溴苯,产率为78%。 1 HNMR(400MHz,CDCl3)δ=7.36(s,4H). 13 CNMR(101MHz,CDCl 3 )δ=133.16,121.08。 方法二 另一种制备1,4-二溴苯的方法包括以下步骤: a. 选取3g铁屑加入2mol的苯中并投入搪瓷反应釜中,加入溴素,控制温度在100℃。 b. 溴素加入完毕后,将温度控制在30℃恒温1小时,然后将温度升至60℃恒温45分钟。 c. 反应进行至棕色气体消失,得到溴化物。 d. 将溴化物进行过滤,滤除溴化物内部的铁屑。 e. 对过滤后的溴化物进行水洗,然后通入水蒸气进行蒸馏,分离水层,使用氯化钙进行干燥蒸馏,收集170℃馏分中的溴代苯。 f. 将反应后的残余物趁热迅速投入瓷皿中冷凝,然后与步骤e中产生的溴代苯合并。 g. 将合并后的混合物进行干燥,然后加入活性炭进行脱色。 h. 使用甲醇进行重结晶,得到最终的1,4-二溴苯成品。 参考文献 [1][中国发明,中国发明授权]CN201910990267.2一种催化芳基胺发生脱氨基硼酸酯化或卤化的方法 [2][中国发明]CN201410244944.3一种对二溴苯合成的生产工艺 查看更多