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2,3,4-三氟苯甲酸的特性及应用?
2,3,4-三氟苯甲酸,又称为2,3,4-Trifluorobenzoic acid,是一种常温常压下呈白色固体的化合物。它具有较强的酸性,且比苯甲酸更为酸性,这是由于苯环上的氟原子的吸电子性质所致。2,3,4-三氟苯甲酸常被用作有机合成中间体和苯甲酸金属盐的合成原料,在农药化学生产中也有一定的应用。 化学性质 2,3,4-三氟苯甲酸的分子结构中含有三个氟原子和一个羧基单元。通过引入氟原子或含氟基团(尤其是CF3基团),可以改变化合物的酸碱性、活性和脂溶性。因此,在药物分子的结构改造和合成过程中,常会使用2,3,4-三氟苯甲酸。 图1 2,3,4-三氟苯甲酸的芳香亲核取代反应 在一个耐腐蚀的反应器中,将13 kg ( 51.3 mol ) 2-氯-4-碘苯胺( CIA )、10 kg ( 56.8 mol ) 2,3,4-三氟苯甲酸( TFBA )和35 L 干燥的四氢呋喃加入。然后,在另一个干燥的反应器中,加入4.0 kg ( 174 mol )的酰胺锂和20 L四氢呋喃。将第一个反应器中的溶液转移到酰胺锂的浆料中,然后在35 ± 10 °C下搅拌反应,直到观察到明显的颜色变化和气体不再冒出。接下来,将反应体系的温度升至50 ± 5 °C,并在该温度下搅拌反应约4小时。反应结束后,用50 L乙腈稀释反应混合物。再用100 L水与20 kg 35 % HCl水混合溶液淬灭溶液。将反应溶液缓慢冷却至0 ± 5 °C,过滤收集固体产物,并用40 kg乙腈和10 L水的混合液洗涤滤饼,然后用50 L水洗涤滤饼即可得到目标产物分子。 应用 2,3,4-三氟苯甲酸可用作有机合成与农药化学生产中间体,多用于药物分子和农药化学品的合成过程中。在有机合成转化中,其结构中的羧基单元可以很容易地转变为酯基和酰胺单元,也可以在还原剂的作用下转变为相应的醇类化合物。 参考文献 [1] Davis, Edward M.; et al Organic Process Research & Development (2005), 9(6), 843-846.
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#2,3,4-三氟苯甲酸
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L-缬氨醇的合成方法有哪些?
L-缬氨醇的合成及应用 简介 L-缬氨醇是一种重要的有机中间体,广泛应用于医药、农药、染料等行业。在合成药物方面具有独特的作用,因此备受关注。 合成方法 方法一:将NaBH4、L-氨基酸和四氢呋喃置于三颈烧瓶中,在适当条件下进行反应。经过一系列步骤,最终得到L-缬氨醇。 方法二:将NaBH4、L-缬氨酸和碘在适当溶剂中反应,经过后续处理得到L-缬氨醇。 方法三:通过一系列反应步骤,从(L)-亮氨酸甲酯合成L-缬氨醇。 参考文献 [1]李发家,马立群,罗建等.手性氨基醇类化合物的合成研究[J].广东化工,2013,40(17):7-8. [2]Caussil-Amblard, Muriel; et al. Synthesis of peptide alcohols by solid phase synthesis of depsipeptides and O-N acyl-transfer reaction in solution. World Intellectual Property Organization, WO2011000848 A1 2011-01-06.
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