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化学实验室实验:酚酞的合成及其四种形式的观察(Synthesis of Phenolphthalein and Observation of Its Four Forms)〔I〕? 学生讲义(Student Handout) 实验介绍 酚酞(Phenolphthalein)常当作酸硷指 示剂来区分物质的酸硷性,也用于酸硷滴定的终点判定。酚酞在酸性条件下是什么颜色的?也许很多人毫不犹豫地回答是无色。酚酞在硷性条件下又是什么颜色呢? 也许有人会立即回答是粉红色或红色。这样的回答是正确吗?其实不然,酚酞有四种不同的形式,在不同的酸硷条件下会对应到不同的颜色。 本实验的目的是利用实验室简单的器材和少量的药品,让学生学会酚酞的合成,并且控制酚酞在不同的酸硷条件下,观察其四种形式所对应的颜色,如表一所示。 表一??酚酞的四种的形式及其对应的颜色 资料来源:Wikipedia, http://en.wikipedia.org/wiki/Phenolphthalein 酚酞的合成可以利用两当量的苯酚(phenol)和一当量的邻苯二甲酸酐(phthalic anhydride)在浓硫酸的催化下合成而得,其反应如反应式[1]所示。这个方法由阿道夫?冯?拜尔(Adolf von Baeyer)于1871年发现。如果酚酞的合成条件是在浓硫酸的催化下,亦即在强酸的条件下,那么产物为In + 的形式,此形式的酚酞颜色为橘红色。 当合成后酚酞为橘红色固体,为观察其四种的形式所对应的颜色,我们先加少许的蒸馏水和浓硫酸,仍然可以观察到In + 形式的橘红色。然后,慢慢地加入氢氧化钠颗粒,可以依序地观察到H 2 In形式的无色、In 2? 形式的粉红色、以及In(OH) 3? 形式的无色。在变色的过程中,利用高精确度的pH试纸(pH indicator strip,如 ) 测试各阶段开始变色的pH值,如此可以粗略地得知酚酞具有四种不同的形式及其对应的pH值。 药品和器材 1. 苯酚(phenol)??0.1 g/组 2. 邻苯二甲酸酐(phthalic anhydride)??0.1 g/组 3. 浓硫酸(Conc. sulfuric acid)??0.1-0.2 mL/组 4. 氢氧化钠(Sodium hydroxide)??2-5 g/组 5. 药用酒精(95%乙醇)??1瓶/班 6. 电子天平(0.01 g或0.001 g)??1台/班 7. 加热器(含一盆砂浴)??1台/班 8. 吹风机??1支/班 9. pH试纸(pH indicator strip,如 ,如图一所示)??1盒/班 10. PE滴管??2支/班 11. 药匙??1支/组 12. 玻棒??1支/组 13. 试管架??1个/组 14. 试管??1根/组 15. 蒸馏水??少许/班 16. 乳胶手套??1双/人 图一??pH试纸 实验步骤 A. 酚酞的合成 1. 首先老师先利用吹风机吹热苯酚(phenol,其熔点为40.5℃),使其熔化成液体,方便学生取用。 2. 秤取0.1 g的邻苯二甲酸酐(phthalic anhydride)放入一支试管中。 3. 利用一支PE滴管吸取苯酚,滴加2~3滴到试管中。 4. 在抽风柜中,滴入1~2滴浓硫酸到试管中,此时可以发现试管中固体渐渐地变成橘红色。 5. 插入此试管于加热器上的砂浴中,温度控制在160℃,反应时间5分钟,如图二所示。 图二 试管插入砂浴中反应 6. 在反应5分钟后,取出此试管,观察颜色的变化及产物是否呈现固体状。若呈现液体状,则再次插入砂浴中反应5分钟。若呈现固体状,则表示反应已经完全,如图三所示。 图三 反应完全的酚酞 B. 酚酞四种形式的颜色观察 1. 在反应完全后,在试管中加入2 mL的蒸馏水,摇晃试管促使酚酞溶解,此时呈现白色混浊状,如图四所示。为方便在酸硷条件下观察酚酞的颜色变化,加入约1 mL的药用酒精(95%乙醇),使其呈现透明状。 图四 合成的酚酞加入蒸馏水呈现白色混浊状 2. 首先,观察酚酞在强酸条件下的颜色及其对应的pH值:慢慢逐滴地加入浓硫酸并摇晃促使混合均匀,直到颜色变成橘红色。然后,利用一支玻棒沾取溶液,涂在pH试纸上并且比对其pH值,如图五所示。记录溶液的颜色和pH值于「观察记录」的表二中。 图五 利用pH试纸上测试溶液的pH值 3. 然后,观察酚酞在酸性、中性、硷性和强硷条件下的颜色及其对应的pH值:慢慢逐颗地加入氢氧化钠颗粒,用玻棒搅拌促进溶解,直到溶液变为无色,并测试其 pH值。继续加入氢氧化钠颗粒,直到溶液变为粉红色,并测试其pH值。继续加入NaOH颗粒,直到溶液变为无色,并测试其pH值。记录各阶段的颜色及其 pH值在「观察纪录」的表二中。 安全和注意 ● 进行实验操作时,应该戴安全眼镜及可丢弃的手套,也应该穿实验衣。 ● 若对实验的安全问题有任何质疑,请勿犹豫,立刻询问老师。 ● 浓硫酸、氢氧化钠及苯酚对皮肤具有刺激性和烧伤性,应该在抽风柜中取用,操作时必须戴乳胶手套和护目镜。 废弃物处理 ● 合成的酚酞或检测的酚酞统一集中于标示「使用过的酚酞」的塑胶瓶中回收。 观察纪录 1. 拍照并展示酚酞四种形式的颜色。 2. 记录酚酞在不同酸硷条件下四种形式的颜色及其对应的pH值,如表二所示。 表二??酚酞的四种形式的颜色及其对应的pH值 问题 1. 在本实验中,合成的酚酞是什么颜色,为什么是这样的颜色? 2. 在观察过酚酞四种形式的颜色及其对应的pH值之后,你认为酚酞在酸性条件下呈现什么颜色?在酸性条件下呈现什么颜色?若简单地说酚酞在酸性中呈现无色或在硷性中呈现粉红色,则此说法是否正确? 3. 根据表一所提供的酚酞四种的形式,请问我们常说酚酞在酸性条件下呈现无色,此无色的酚酞形式是中性分子、带正电荷分子或带负电荷分子? 4. 根据表一所提供的酚酞四种的形式,酚酞从在酸性条件下呈现无色变成在硷性条件下呈现无色,其分子失去多少个H + ? 连结:酚酞的合成及其四种形式的观察〔II〕 查看更多
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简介
职业:宁波大通永维机电工程有限公司 - 销售
学校:山东电子职业技术学院 - 自动化工程系
地区:江苏省
个人简介:知识是从劳动中得来的,任何成就都是刻苦劳动的结晶。查看更多
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