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化学情境试题:阿斯巴甜─人工甜味剂(Aspartame – Artificial Sweetener)〔I〕? 人工甜味剂(Artificial sweetener),也称作人工甘味剂、人工甘味料、人造甜味剂、人造甘味剂、人造甘味料,泛指食品赋予甜味的添加剂。代糖(Sugar subsitute)是低热量的人造甜味剂,常添加到需要减少热量的食物或饮料中。现今大多以「代糖」两字来泛指人工甜味剂。 爱吃甜食又怕胖是许多人的烦恼,因此市面上出现一些「代糖」食品,这些食品的特点是不加糖(如:白糖、砂糖、蔗糖、葡萄糖等),而以代糖代替,使食品同样有甜味。再者,因为它们具有不影响血糖的特性,适合糖尿病者酌量食用,提升糖尿病友的生活品质。添加代糖的食品,包装上通常标示「无糖」(sugarless、sugar free或no sugar added等),让消费者可享受美食又能甜得很健康。常见的一种代糖为阿斯巴甜(aspartame)。 阿斯巴甜的化学式为C 14 H 18 N 2 O 5 ,其结构式如图一所示,它是由天门冬胺酸( L -aspartic acid)和经过甲醇酯化的苯丙胺酸( L -phenylalanine)组成的双胜肽(dipeptide),是最常用的人工甜味剂。 图一 阿斯巴甜的结构式 图片来源:Aspartame, http://en.wikipedia.org/wiki/Aspartame 阿斯巴甜为美国的化学家-谢拉特(James M. Schlatter)于1965年发现。谢拉特是瑟尔药厂(G.D. Searle & Company)的研究员,他在实验室做一个加热反应实验,不小心把一些溶液泼到瓶外,刚好有一张纸掉到地上,因此先用口水舔一下手指再弯腰去捡,但发现手指有甜味。谢拉特注意到他的手指曾经沾到那溶液,推测反应的产物具有甜味。进一步地尝试,果然不出所料。他将阿斯巴甜的商品名命名为NutraSweet。市面上常看到「Equal」,便是含阿斯巴甜的代糖包,可视需要添加于糖果或饮料中。 1.0克的阿斯巴甜约含有4.1千卡的热量,但它的甜味约为同重量蔗糖的200倍。由于使人感到甜味所需的阿斯巴甜量非常少,以致于可忽略其所含的热量,因此被广泛地作为蔗糖的代替品,一罐355 mL低热量苏打汽水约含180毫克的阿斯巴甜(即180 mg/355 mL)。目前广泛使用于糖果或低热量饮料中,例如可口可乐公司的健怡可乐(Diet Coke),如图二所示。 ?图二??健怡可乐(Diet Coke)含阿斯巴甜 照片来源:Wikipedia, http://en.wikipedia.org/wiki/Diet_Coke 由于阿斯巴甜含有苯丙胺酸,因此不适合苯丙酮尿症的患者使用,否则可能会造成智能不足。目前世界上有九十多个家准许使用阿斯巴甜。美国FDA允许每日摄取量为每公斤体重50毫克,欧洲则每公斤体重20毫克。 情境试题 1. 根据「情境描述」,回答下面的问题。 (1) 计算阿斯巴甜的莫耳质量(分子量)。 (2) C、H、N和O原子在阿斯巴甜分子中的质量百分比分别为多少?(原子量:C = 12.01 g/mol,H = 1.008 g/mol,N = 14.01 g/mol,O = 16.00 g/mol) 2. 根据「情境描述」,回答下面的问题。 (1) 在一罐355 mL低热量苏打汽水中,含有多少莫耳的阿斯巴甜? (2) 此罐汽水中含有阿斯巴甜的体积莫耳浓度为多少? (3) 含有阿斯巴甜的重量百分比为多少?(已知此罐汽水的密度为1.00 g/mL) 3. 根据「情境描述」,回答下面的问题。 (1) 一罐355 mL低热量饮料汽水中的阿斯巴甜可提供多少千卡的热量? (2) 此罐低热量饮料中的阿斯巴甜之甜味相当于多少克的蔗糖? 4. 有关合成阿斯巴甜的过程,根据「情境描述」,回答下面的问题。 (1) 在合成阿斯巴甜的过程中,需要下列哪些反应物来製备?(複选题) (2)此合成牵涉到下面哪几种反应?(複选题) (A) 加成反应??(B) 缩合反应??(C) 分解反应??(D) 皂化反应??(E) 酯化反应 5. 根据「情境描述」的结构式,阿斯巴甜分子内具有哪些种类的官能基?先画出阿斯巴甜的结构式,然后框住各官能基位置并写出其名称。 6. 根据「情境描述」,回答下面的问题。 (1) 画出完整的阿斯巴甜的结构式(包括H原子),标示此分子中所有碳原子的混成轨域。(以sp,sp 2 和sp 3 分别代表sp,sp 2 和sp 3 混成轨域) (2) 以图示方式指出阿斯巴甜分子中的π键之处。 连结:阿斯巴甜当作人工甜味剂(Aspartame as an Artificial Sweetener)〔II〕 参考资料 (以下网页撷取日期:2010年4月) 阿斯巴甜,维基百科,http://zh.wikipedia.org/zh-tw/阿斯巴甜。 Aspartame, Wikipedia, http://en.wikipedia.org/wiki/Aspartame. Aspartame controversy, http://en.wikipedia.org/wiki/Aspartame_controversy. 人造甜剂,http://163.32.78.8/1/readarticle.php?article_id=42。 甜味剂,维基百科,http://zh.wikipedia.org/zh-tw/甜味剂。 Sugar substitute, Wikipedia, http://en.wikipedia.org/wiki/Sugar_substitute. Diet Coke, Wikipedia, http://en.wikipedia.org/wiki/Diet_Coke. 查看更多
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简介
职业:江苏诚信药业有限公司 - 机电工程师
学校:江汉大学 - 化学与环境工程学院
地区:台湾省
个人简介:万里路人于我终是海,爱你是三万里程的孤单。查看更多
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