1,2-二氨基环己烷有哪些重要用途? 简介 1,2-二氨基环己烷是一种暗黄色透明液体,具有显著的碱性和较强的亲核性。该化合物在结构上具有两个相邻的氨基基团,这种结构特点赋予了它很强的配位性质,能够与多种过渡金属形成稳定的金属络合物。这些络合物在催化反应和有机合成中发挥着重要作用,为化学家们提供了更多的反应路径和选择。 1,2-二氨基环己烷的性状 合成方法 环氧化法:环氧化法是一种以环己烯为原料的合成路径。首先,环己烯经过环氧化反应生成二叠氮基环己烷,随后通过还原反应得到1,2-二氨基环己烷。这种方法的关键在于环氧化反应的控制,以及后续还原反应的条件优化。 催化加氢法:催化加氢法则是利用铂等催化剂在醋酸中催化加氢还原相应的二硝基环己烷来制备1,2-二氨基环己烷。这种方法具有反应条件温和、产物纯度高等优点,因此在工业生产中得到了广泛应用。此外,通过调整催化剂的种类和反应条件,还可以实现不同位置异构体的选择性合成。 用途 有机合成:在有机合成中,1,2-二氨基环己烷常用作合成中间体,参与多种复杂有机化合物的合成。其两个相邻的氨基基团可以发生多种化学反应,如酰化、磺化、烷基化等,从而生成具有特定结构和功能的有机化合物。此外,该化合物还可以与多种过渡金属形成稳定的金属络合物,为有机合成提供了新的反应路径和催化能力。 医药化学:在医药化学领域,1,2-二氨基环己烷也扮演着重要角色。它可用于合成多种药物分子和生物活性分子,如抗癌药物奥沙利铂。奥沙利铂是第3代铂类抗癌药,其分子结构中含有1,2-二氨基环己烷基团,这使得该药物在抗癌活性和药物代谢方面表现出独特的优势。此外,1,2-二氨基环己烷还可用于其他药物分子的结构修饰和改造,从而提高药物的活性和选择性。 参考文献 [1]Associate,Prof,Kenji,et al.Prominent Gelation and Chiral Aggregation of Alkylamides Derived from 1,2-Diaminocyclohexane[J].Angewandte Chemie International Edition in English, 1996, 35(17):1949-1951. [2]Y,L,BENNANI,et al.ChemInform Abstract: 1,2-Diaminocyclohexane Derivatives as Chiral Reagents, Scaffolds, and Ligands for Catalysis: Applications in Asymmetric Synthesis and Molecular Recognition[J].Cheminform, 1998.DOI:10.1002/chin.199811320. [3] Kidani Y , Inagaki K .Cis-platinum (II) complex of l-1,2-diaminocyclohexane:05/924320[P].US4169846[2024-07-23]. 查看更多