5-氯吲哚的合成及应用? 5-氯吲哚是一种具有独特原子结构的化合物,具有小的半径、强的电负性和不易极化等特性,在化学、物理和生物领域展现出独特的性能,因此备受关注。将氮原子引入有机分子中,可以改变分子内部电子云密度的分布,从而影响化合物的酸碱性和药物分子的活性。 合成方法 通过将N-Boc保护胺与特氟隆旋塞和搅拌棒反应,经过柱色谱纯化得到5-氯吲哚。合成路线如图1所示。 通过将吲哚啉衍生物与特氟隆旋塞和搅拌棒反应,经过柱色谱分离得到5-氯吲哚。合成路线如图2所示。 通过将吲哚-2-羧酸与环丁砜和DBU反应,经过溶剂萃取和结晶得到5-氯吲哚。合成路线如图3所示。 应用 5-氯吲哚常用于制备荧光探针,可以增强紫外光和荧光的效果。将其嵌入聚乙烯醇膜时,可以观察到室温下的荧光和磷光。与吲哚相比,5-氯吲哚的荧光发射被强烈猝灭,而磷光比吲哚强两倍。通过紫外激发和更长波长的激发,可以有效地填充5-氯吲哚的三重态并导致磷光发射。5-氯吲哚在紫外激发下的室温磷光具有低/负各向异性[2]。 参考文献 [1] Tilstam, Ulf. A Continuous Protodecarboxylation of Heteroaromatic Carboxylic Acids in Sulfolane. Organic Process Research & Development (2012), 16(8), 1449-1454. [2] J. Chavez, L. Ceresa, J. Kimball, E. Kitchner, Z. Gryczynski, I. Gryczynski, Room temperature luminescence of 5-chloroindole, JOURNAL OF MOLECULAR LIQUIDS 360 (2022). 查看更多