什么是N-BOC-L-脯氨醇? 简述 N-BOC-L-脯氨醇是一种氨基酸类衍生物,常温常压下呈白色晶体状粉末,不溶于水。其分子式为C 10 H 19 NO 3 ,分子量为201.2628。具有熔点为60-64℃,沸点为289.48 ℃,密度为1.085 g/cm3,闪点为128.88 ℃。 制备方法 N-BOC-L-脯氨醇的制备方法是以(S)-prolinol和三乙胺为反应原料,在乙酸乙酯溶剂中进行反应。具体操作是将叔丁氧羰基酸酐溶解于乙酸乙酯中,逐滴加入到反应混合物中,并保持反应温度低于0°C。反应结束后,通过磷酸水溶液、碳酸氢钠水溶液和硫酸镁干燥等步骤得到产物N-BOC-L-脯氨醇。 应用 N-BOC-L-脯氨醇在医药化学中有广泛的应用,可用于合成抗凝剂、新型烟碱型乙酰胆碱受体配体等结构单元。此外,在有机合成领域中,它也常被用作合成原料制备其他化合物,如通过Mitsunobu反应合成手性醚化合物等。 参考文献 [1]Alibes, Ramon; et al. A New General Access to Either Type of Securinega Alkaloids: Synthesis of Securinine and (-)-Allonorsecurinine. Organic Letters (2004), 6(11), 1813-1816. [2]Organic photodiodes from homochiral l-proline derived squaraine compounds with strong circular dichroism.Matthias Schulz et al.Physical chemistry chemical physics : PCCP, 19(10), 6996-7008 (2017-02-28) [3]Structure-activity studies on 2-methyl-3-(2(S)-pyrrolidinylmethoxy) pyridine (ABT-089): an orally bioavailable 3-pyridyl ether nicotinic acetylcholine receptor ligand with cognition-enhancing properties.N H Lin et al.Journal of medicinal chemistry, 40(3), 385-390 (1997-01-31) [4]范敏伊,藏雨,王建军,等.含Boc-L-脯氨醚手性化合物的合成与表征[J].齐齐哈尔大学学报(自然科学版), 2024(4). [5]杨卉,蒋晓慧,陈林.N-叔丁氧羰基-甲磺酸脯氨酯的合成[J].西华师范大学学报(自然科学版), 2007, 28(2):204-206.查看更多