背景及概述

手性含氮饱和杂环醇是一类重要的有机化合物，广泛应用于合成药物和天然活性物质的结构组成单元。吡咯衍生物作为一类重要的含氮杂环化合物，具有良好的生物活性，并在材料科学领域得到应用。本文介绍了制备2-(二甲基氨基甲基)吡咯烷的方法。

制备

制备2-(二甲基氨基甲基)吡咯烷的方法如下：首先，以N,N-二甲基-5-氧代-2-吡咯烷甲酰胺为起始物料，通过硼氢化钠-碘体系还原得到(R)-2-(二甲氨基甲基)吡咯烷盐酸盐。具体反应过程中，硼氢化钠在碘催化下与酰亚胺中的羰基形成四元环状过渡态，同时另外一分子硼烷与酰亚胺中的氮原子形成N-BH3复合物。随着反应的进行，羰基完全还原，得到(S)-1-苄基-3,4-二羟基吡咯烷-硼烷复合物。最后，在甲醇作用下脱去硼烷，得到最终产物。

图1 (R)-2-(二甲氨基甲基)吡咯烷盐酸盐的合成反应式

实验操作：

取N,N-二甲基-5-氧代-2-吡咯烷甲酰胺1g，硼氢化钠0.92g，投入到100mL四口瓶中，冰盐浴降温，加入30mL四氢呋喃，通入氮气保护，滴加2.08g碘的四氢呋喃溶液，完毕后升温回流。薄层色谱检测反应进度，反应结束后，停止加热，体系转入冰浴，加水破坏未参与反应的硼氢化钠，抽滤，滤液用乙酸乙酯萃取，合并乙酸乙酯，饱和氯化钠洗涤有机层，干燥旋干，得白色固体，即(S)-1-苄基-3,4-二羟基吡咯烷-硼烷复合物。将白色固体溶于甲醇中回流8h，旋干，加入10mL乙酸乙酯，10mL稀盐酸（0.1N），分出水层，氢氧化钠中和至pH为8，乙酸乙酯萃取出产品，减压浓缩得到油状液体，丙酮重结晶，即得灰白色固体(R)-2-(二甲氨基甲基)吡咯烷盐酸盐。

参考文献

[1]Hine, Jack; Evangelista, Ramon A.Journal of Organic Chemistry, 1980 , vol. 45, # 19 p. 3890 - 3892