己内酰胺(Caprolactam,简称CPL)是一种有机化合物,化学式为(CH2)5C(O)NH,是6-氨基己酸的内酰胺,也可看作己酸的环状酰胺。它是一种白色固体,年产量约为45万吨。己内酰胺主要用于制取聚合物尼龙6的单体。
己内酰胺最早是通过ε-氨基己酸的成环反应制备的。现在有多种方法可用于生产己内酰胺,其中一种方法是将环己酮与硫酸羟胺反应生成环己酮肟,再经过酸处理发生贝克曼重排反应制得己内酰胺。另一种方法是使用亚硝酰氯使环己烷形成肟。此外,还有其他方法可用于制备己内酰胺。
几乎所有生产的己内酰胺都用于生产尼龙6。尼龙6的生产是一个开环聚合反应,产物为[(CH2)5C(O)NH]n。生产得到的尼龙-6广泛用于纤维和塑料制品。
己内酰胺具有刺激性,摄取、吸入或皮肤接触有毒。其LD50为1.1 g/kg(大鼠,口服)。己内酰胺曾被列入1990年“美国清洁空气法案”的有害空气污染物清单,但于1996年被移除。根据国际癌症研究机构的分类,己内酰胺被归为第4类致癌物,对人体基本无致癌作用。目前,美国尚未正式规定处理己内酰胺的工人允许的接触限值。