环庚烷并[B]吡啶-5,9-二酮是一种有机中间体,可以通过以下步骤制备。
首先,在甲苯溶液中加入2,3-吡啶二甲酸二甲酯和戊二酸二甲酯,然后加入叔丁醇钾。将反应混合物加热并保持一定温度,然后浓缩反应混合物并冷却。接着加入正庚烷和冰水,调节pH值并过滤得到浆液。最后用水和正庚烷洗涤滤饼,干燥后得到5,9-二羟基-7H-环庚[b]吡啶-6,8-二羧酸二甲酯。
将5,9-二羟基-7H-环庚[b]吡啶-6,8-二羧酸二甲酯在HCl中加热,然后冷却。用碳酸氢钠溶液调节pH值,然后用二氯甲烷萃取。通过过滤和浓缩,最后在乙酸乙酯和正庚烷中结晶得到环庚烷并[B]吡啶-5,9-二酮。
该方法制备的环庚烷并[B]吡啶-5,9-二酮为白色结晶,产率为82%。其熔点为61.8-62.6°C。核磁共振(NMR)实验结果显示其化学位移值。
[1] From Organic Letters, 14(18), 4938-4941; 2012