烷基苯是一种重要的化工产品,不仅可以作为溶剂使用,还可以作为合成其他化工原料的中间体。正丙苯是一种常用的烷基苯,广泛应用于纺织染料、印刷、醋酸纤维溶剂以及合成聚丙烯成核剂的生产中。这种成核剂具有高效成核、透明度高、生物适应性好和气味轻的优点。
在烯烃、1-氯代烷烃或一级醇作为烷基化试剂与苯反应时,由于酸催化的作用,这些试剂形成的碳正离子容易发生重排,导致产物主要是异烷基苯。因此,我们需要开发一种合成高纯度正丙苯的方法,该方法需要反应过程短、操作简单且能避免碳正离子重排。
正丙苯可以通过苯丙酮与水合肼经沃尔夫一克斯尼尔一黄鸣龙还原反应合成。
通常有两种方法可以将酮还原为亚甲基化合物:克莱门森还原反应和沃尔夫一克斯尼尔一黄鸣龙还原法。克莱门森还原反应需要在酸性条件下使用锌汞齐作为还原剂,但该反应会产生大量的重金属副产物,对环境造成污染。相比之下,沃尔夫一克斯尼尔一黄鸣龙还原法相对更清洁。该方法的反应机理是醛或酮与肼反应生成腙,然后在碱催化剂的作用下发生可逆的质子加成和消除反应,形成偶氮化合物的负离子。在高温下,负离子分裂出氮,并与质子结合形成亚甲基化合物。对于脂肪基醛酮或芳基醛酮,中间体腙在碱催化下可以生成与反应物结构一致的还原产物。