3beta-羟基孕甾-16-烯-20-酮-3-醋酸酯是一种药物合成原料,可用于合成表雄酮。表雄酮是合成雄性蛋白同化激素、皮质激素类等甾体药物的重要中间体。
一种合成表雄酮的工艺是通过以下步骤进行:
步骤1:制备酮肟物
将盐酸羟胺和乙醇投入反应瓶中,加热搅拌,然后加入3beta-羟基孕甾-16-烯-20-酮-3-醋酸酯和吡啶,进行回流反应,得到酮肟化产物。
步骤2:制备Beckmann重排产物
将酮肟化产物和纯苯溶解后加入三氯氧磷,进行反应,得到Beckmann重排产物。
步骤3:制备醇解产物
将Beckmann重排产物溶解在乙醇中,然后加入氢氧化钾水溶液,浓缩去除乙醇,得到醇解物。
步骤4:制备表雄酮
用稀硫酸调节醇解物的pH值,进行回流反应,得到脱乙酰化产物,然后进行结晶、离心、洗涤和干燥,最终得到表雄酮。
[1] [中国发明] CN201710124919.5 一种3β-羟基孕甾-16-烯-20-酮-3-醋酸酯合成表雄酮的新工艺