苯甲酰氯是一种酰氯化合物,也称为氯化苯甲酰或苯酰氯。它是一种无色透明的易燃液体,暴露在空气中会发烟。工业品略带浅黄色,具有强烈的刺激性臭味。它可以溶解于乙醚、氯仿、苯和二硫化碳。苯甲酰氯在水、氨或乙醇中会逐渐分解,生成苯甲酸、苯甲酰胺或苯甲酸乙酯和氯化氢。在实验室中,可以通过在无水条件下蒸馏苯甲酸和五氯化磷来制备苯甲酰氯。
工业制备苯甲酰氯的方法是使用氯化亚砜氯化苯甲醛。苯甲酰氯是制备染料、香料、有机过氧化物、药品和树脂的重要中间体。它还被用于摄影和人工鞣酸的生产,并曾在化学战中作为刺激性气体使用。
酰胺的制备方法包括:羧酸与胺的缩合酰化反应、氨或胺与酰卤的酰化反应、氨或胺与酸酐的酰化反应、其他缩合方法、酯交换为酰胺、氛基转化为酰胺。
苯甲酰氯和氨反应属于氨或胺与酰卤的酰化反应,是一种制备苯甲酰氨的方法。酰卤(酰氯、酰溴和酰氟)与氨或胺反应是合成酰胺最简单的方法。通过酰氯、酰溴与脂肪族、芳香族胺反应,可以高产率地生成酰胺。反应放热,通常在冰冷却下进行,也可使用溶剂以减缓反应速度。
常用的溶剂有二氯乙烷、乙醚、四氯化碳、甲苯等。由于反应中生成的卤化氢,需要用碱除去,以防止其与胺成盐。有机碱和无机碱均可用于此类反应,常用的有机碱有三乙胺、吡啶等,常用的无机碱有Na2CO3、NaHCO3、K2CO3、NaOH、KOH等。在研究中发现,许多反应用无机碱反应更干净且容易处理。对于位阻较大活性很低的芳胺,有时需要加入催化剂如DMAP,有时也可不加任何碱直接由胺和酰胺高温回流反应得到酰胺。
苯甲酰氯和氨反应是制备苯甲酰氨的方法。首先,在搪玻璃反应锅内加入碳酸铵和相对密度低于0.905的氨水,搅拌。然后,在40℃以下滴加苯甲酰氯。加完后再搅拌30分钟,直到无苯甲酰氯气味为止。将粗品过滤,水洗,用蒸馏水重结晶即可得到苯甲酰氨。