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4-碘苯硼酸的应用有哪些?

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4-碘苯硼酸的应用有哪些?

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,工艺专业主任 2024-01-31回答

本文将探讨4-碘苯硼酸在其相关领域的具体应用,以供读者参考。


简述:4-碘苯硼酸,英文名称:4-Iodophenylboronic acidCAS5122-99-6,分子式:C6H6BIO2,外观与性状:白色结晶粉末,外观与性状:白色结晶粉末,水溶解性:25 g/L,密度:1.95g/cm3,折射率:1.649


应用:

1. 用作糖类的新型荧光化学传感器

Thakarda J等人将4-碘苯硼酸(IPBA)与聚吡咯烷酮稳定金团簇(Au:PVP)的水溶液在室温下混合,通过碘在金纳米表面的化学吸附,合成了4-碘苯硼酸(IPBA)连接发光金团簇。透射电子显微镜(TEM)和基质辅助激光解吸电离(MALDI)分析表明,这些金团簇的尺寸(1.4±0.2 nm)保持不变,在合成过程中没有明显的聚集。由于接枝在Au表面的芳基基团之间形成了准分子,该簇在335 nm处表现出很强的发射峰。该发光金簇通过猝灭准分子发射峰,用于感应生理pH下水中不同的糖类。这种强烈的准分子发射通过与硼酸部分的相互作用在糖的存在下被显著猝灭。对不同糖类的选择性顺序为果糖>半乳糖>麦芽糖>葡萄糖核糖>山梨醇,对果糖具有高亲和力(Ksy = 1.54 × 104 M-1),检出限(LOD)100 M


2. 合成聚对苯撑

Vogt C G等人介绍了在球磨机内钯催化反应,使催化剂粉末,配体和溶剂过时。提出了一个简单且高度可持续的钯催化C-C偶联反应的合成概念,例如4-溴或4-碘苯硼酸的铃木聚合得到聚对苯撑。


聚对苯撑的合成具体为:以Pd(OAc)2Pd黑和Pd磨球为催化剂,在混合球磨机中由4 -碘苯硼酸进行机械化学铃木聚合制备聚对苯撑。



对于直接机械催化,在MM中的标准合成涉及496 mg (2.00 mmol) 4-碘苯硼酸和2.504 g (18.12 mmol) K2CO3,在25 mL ZrO2研磨容器中使用一个或两个钯研磨球(直径10 MM)。反应混合物在30 Hz下研磨。用1Pd磨球(3.6 g)进行反应,产率低(6 96)DP值高(115)(PPPMM-1,见表)。用1个磨球进行高能撞击,转化效率高,但可能发生的反应性碰撞很少。此外,反应混合物与一个球的混合效率低可能导致收率低。添加第二个磨球(PPPмм-2)改善了混合,增加了可能的反应性碰撞次数,但由于自由路径的减少,平均速度降低了,从而降低了磨球的冲击能量。结果,产率(31 96)提高到接近PPPpe-1的水平,而DP99,与一个Pd磨球的产率相当。由于该装置迄今为止给出了最好的结果,Vogt C G等人又重复了两次PPPMM-2,发现DP偏差为±5%,产率偏差为±2%。这也解决了直接机械催化铃木聚合的良好再现性。


参考文献:

[1]Thakarda J, Dave P, Bhowmik S, et al. 4-Iodophenylboronic acid stabilized gold cluster as a new fluorescent chemosensor for saccharides based on excimer emission quenching[J]. Journal of Fluorescence, 2021, 31: 447-454.

[2] Vogt C G, Gr?tz S, Lukin S, et al. Direct mechanocatalysis: palladium as milling media and catalyst in the mechanochemical Suzuki polymerization[J]. Angewandte Chemie International Edition, 2019, 58(52): 18942-18947.

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