对氟苯甲醇是一种重要的化合物，广泛应用于化学合成领域。其独特的化学性质赋予了它在有机合成中多种重要应用的潜力。

简述：对氟苯甲醇，英文名称：α-D-glucose 1-phosphate，CAS：59-56-3，分子式：C6H13O9P，沸点209℃，熔点：23℃，闪点：90℃，折光率：1.5070。对氟苯甲醇主要用作有机合成中间体

应用：

1. 合成氟代苯甲醛

氟代苯甲醛是制造医药、农药、香料、染料等多种精细化学产品的中间体，在医药、农药合成中，由于氟原子的引入可以提高生物活性，使药效增强、副作用降低。目前，氟代芳香醛的应用领域不断扩大。

秦海芳等人分别用氯化水解法和氧气液相氧化法制备对氟苯甲醛。对氟甲苯的氯化水解法中，包括以下步骤:首先对氟甲苯在光照条件下苯环侧链a -碳上的氢原子被 Cl 原子取代，发生氯化反应，生成对氟氯苄、对氟二氯苄、对氟二氯苄的混合产物；其次，得到的对氟二氯苄在乙醇催化作用下直接水解制备对氟苯甲醛;对氟氯苄可以与乌洛托品反应得到水溶性的盐,再用乙酸水解制备对氟苯甲醛或者对氟氯苄在碳酸钠溶液中水解生成对氟苯甲醇，然后在钨酸钠催化下被双氧水氧化制备对氟苯甲醛。其反应式如下:

其中乌洛托品法水解氯化混合液制备对氟苯甲醛，反应条件：n(对氟氯苄)：n(乌洛托品)=1:4，m(氯化液)：m(乙醇)=1:1.1，收率为80.1％；对氟二氯苄在乙醇作用下水解制备对氟苯甲醛，最佳条件V(对氟二氯苄)：V(乙醇)=1:5收率为95.2％；对氟氯苄通过水解、氧化制备对氟苯甲醛，当(对氟苯甲醇)：n(H2O2)=1:1.3，催化剂n(钨酸钠)：n(水杨酸)=1:1，收率为78.4％。

实验中，对氟苯甲醇主要参与的实验步骤为：在装有冷凝管搅拌器温度计的150mL四口烧瓶中加入29g(0.2mol)对氟氯苄、31.0g(0.3mol)碳酸钠和20mL水，在回流条件下，用气相色谱跟踪分析，当对氟氯共≤0.1%时，反应约6h，反应完毕，停止加热。分出油层，得对氟苯甲醇 22.8g,收率为92%。

在装有冷凝管、搅拌器、温度计的 100mL 四口烧瓶中加入 0.8242g(0.0025mol)钨酸钠和0.3451g(0.0025mol)水杨酸，10.0mL30%(0.13mol)双氧水，搅拌15min，再加入 12.6g(0.1mol)对氟苯甲醇，回流反应。反应过程中用气相色谱跟踪分析，当对氟苯甲醇反应完全时，停止反应，得对氟苯甲醛 10.7g,收率 85.2%。

2. 合成Ce-UiO型MOFs

李思骏等人以硝酸铈铵和Ce6团簇为金属节点，对苯二甲酸（H2bdc）、4,4’- 联苯二甲酸(H2bpdc)、2-氨基对苯二甲酸(H 2bdc-NH 2)和2-氨基-4,4'- 联苯二甲酸(H2bpdc-NH2)为有机配体，构筑Ce-UiO型MOFs和氨基功能化Ce-UiO-NH2型MOFs。通过控制HOAc、FA或BA的用量，能够调控Ce-MOFs的形貌和晶体结构。上述催化剂在室温、氧气氛围和可见光照射下，可将对氟苯乙酸通过脱羧氧化转化成对氟苯甲醛和对氟苯甲醇；经过3 h反应，以硝酸铈铵为金属盐合成的CAN-UiO-66和CAN-UiO-67催化对氟苯乙酸的转化率可达95 %，但反应体系引入BA或HOAc后，其催化性能降低；以Ce6团簇作为金属盐合成的Ce6-UiO-66和Ce6-UiO-67，在相同催化条件下，其催化对氟苯乙酸的转化率分别为92 % 和83 %；而氨基修饰 Ce6-UiO-66-NH2和Ce 6-UiO-67-NH2几乎不能催化对氟苯乙酸脱羧氧化，氨基抑制催化的原因有待进一步研究。

参考文献：

[1]李思骏. 铈基MOFs的合成及可见光介导脱羧氧化性能研究[D]. 贵州师范大学, 2022. DOI:10.27048/d.cnki.ggzsu.2022.000089.

[2]谢梦丽. 选择性氧化芳香醇到芳香醛的光催化研究[D]. 淮北师范大学, 2014.

[3]秦海芳. 氟代苯甲醛的合成研究[D]. 南京理工大学, 2008.