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环丁基胺具有怎样的化学性质和应用?

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环丁基胺具有怎样的化学性质和应用?

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,仪表工程师 2024-08-26回答

环丁基胺,英文名为Cyclobutylamine,是一种透明无色至淡黄色液体,在常温常压下具有显著的碱性和较差的化学稳定性。它在水中的溶解性较差,但可溶于常见的有机溶剂如氯仿和乙醇。环丁基胺主要用作有机合成中间体和医药分子基础原料,通过其氨基单元的亲核特性可以引入到目标分子结构中,在环丁烷类功能有机分子的合成中有一定的应用,例如可用于丙型肝炎病毒选择性抑制剂的制备。

环丁基胺的亲核性

环丁基胺的化学结构中含有氨基单元,具有显著的亲核性质,可与多种亲电试剂发生亲核取代反应,也可与缩合剂和羧酸类化合物等发生缩合反应,得到相应的酰胺类衍生物。

环丁基胺的磺酰化反应

环丁基胺作为重要的中间体,在有机合成中广泛应用,其氨基单元反应性良好,可帮助构建复杂的分子结构,例如可与磺酰氯类物质发生缩合反应,用于磺酰胺类药物分子和农药分子的制备。

环丁基胺的磺酰化反应

图1 环丁基胺的磺酰化反应

在一个干燥的反应烧瓶中将4-溴苯-1-磺酰氯(4.0 mmol)溶解于干燥的四氢呋喃 (16 ml)中,然后往上述反应混合物中加入二异丙基乙基胺 (1.4 ml, 7.9 mmol),然后加入环丁基胺(0.41 ml, 4.8 mmol)。搅拌所得的反应混合物过夜,反应结束后用100ml乙酸乙酯稀释反应混合物并用1m盐酸(20 ml一次,10 ml一次)和盐水(10 ml)的水溶液洗涤反应混合物。分离出有机层并将其在无水硫酸钠上进行干燥处理,过滤除去干燥剂并将所得的滤液在减压下进行浓缩处理以蒸发溶剂,所得的剩余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。

参考文献

[1] Covel, Jonathan A.; et al, Journal of Medicinal Chemistry,2009,52,5603-5611.

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