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伯吉斯试剂的脱水机理是怎样的?

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伯吉斯试剂的脱水机理是怎样的?

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,暂无简介 2024-03-31回答

伯吉斯试剂(Burgess试剂),即N-(三乙基氨磺酰)氨基甲酸甲酯,是一种氨基甲酸酯类的内盐,用作有机化学中的脱水剂。伯吉斯试剂,外观为类白色粉末状固体。该产品对于空气和湿度十分敏感,容易氧化,应低温氮气保存,新鲜制备后应立即使用。

伯吉斯试剂

脱水机理

伯吉斯试剂可以非常高效的将仲醇和叔醇脱水制备烯烃,相对于其他脱水反应,此反应温和,有选择性,反应在中性条件下进行,兼容性高。但一级醇反应效果不佳,会生成氨基甲酸甲酯。β位消除,遵循热消除Ei机理(消除过程中,两种离去基团同时离去,互相之间又迅速成键)。消除具有顺式选择性,仲醇顺式选择性更高;叔醇脱水反应更快,条件更加温和,但是如果可以形成稳定的碳正离子,可以观察到E1消除产物。如果产物含有C=C或C=O键,更容易消除生成共轭烯烃产物。

在20世纪80年代后半期,Burgess试剂也被用于在室温下将伯胺和肟脱水成相应的腈;甲酰胺得到异腈,尿素转化成碳二酰亚胺,伯硝基烷烃在伯吉斯试剂处理后产生氧化腈。

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