苯硼酸为白色斜方晶体，在水和苯等溶剂中溶解度不大，易溶于乙醚和甲醇。分子为平面型，理想的分子对称性为C2v。硼原子为 sp2 杂化，含有一个空的p轨道。两分子苯基硼酸通过分子间氢键形成缔合二聚体。

暴露在空气中或者在加热条件下，容易脱水，形成三分子的聚合物。

苯硼酸有哪些应用？

苯硼酸可用作有机合成试剂。用途有：

Suzuki反应中的试剂；

可与二醇或二胺形成环状的硼酸酯。顺式与反式环状二醇与苯基硼酸形成比例不同的硼酸酯，此性质可用于顺式和反式二醇的分离；

用作二醇或二胺的保护基。苯基硼酸很容易与这两者发生反应，而且极易离去。该保护基在羟基的酯化、甲基化和硅醚化等反应中都比较稳定。

苯硼酸是如何生产的？

一种苯硼酸的生产工艺，其特征在于，包括以下步骤：

1）在惰性气体保护下向反应釜中加入苯酚、镁屑、硼酸酯、有机溶剂，搅拌时间为50-70min，温度控制在45-55℃；

2）向上述反应釜中加入引发剂碘，搅拌时间为20-30min，使其充分反应；

3）向反应釜中充入液氮进行降温，使反应釜中温度控制在20-22℃；

4）以 8-12L/h 的速度向反应釜中滴加带支链或不带支链的烷基保护基；

5）以 12- 16L/h的速度向反应釜中滴加1.5-2.5mol/L锂试剂，控制体系的温度在 20℃至回流温度之间，控制时间为2-3.5h；

6）向上步反应体系缓慢加入终止试剂，调节 PH 为2.2-2.6；

7）将上步体系中体系降至室温后压滤、离心、水洗、烘干，制得产品苯硼酸。

本发明严格控制各步骤中反应体系的温度状态和反应物的使用量，中间体合成稳定，有利于提高硼酸酯对苯酚中邻位氢原子的取代率，减少反应过程中副产物的生成量，进而提高目的产物的产率；同时，本发明工艺路线较短，更适用于工业化大规模生产。

参考文献

CN106046034A