1-氨基-2-萘酚-4-磺酸,英文名为1-Amino-2-naphthol-4-sulfonic acid,常温常压下为白色或灰色针状结晶固体,它对水分极其敏感,吸水后容易变成粉色固体,它在常见的有机溶剂中的溶解性较差但是可溶于热水和碱性水溶液。1-氨基-2-萘酚-4-磺酸主要用作酸性媒介染料及酸性络合染料的合成中间体,在偶氮染料的结构改性研究和生产领域中有较好的应用。
1-氨基-2-萘酚-4-磺酸结构中含有一个酸性的磺酸单元,氨基和醇羟基单元,表现出较好的化学反应活性,它可在缩合剂的作用下和醛类物质发生缩合反应得到相应的恶唑啉类衍生物。1-氨基-2-萘酚-4-磺酸结构中的氨基单元还可直接与醛类化合物发生缩合反应得到相应的亚胺衍生物。
图1 1-氨基-2-萘酚-4-磺酸的缩合反应
在一个干燥的反应烧瓶中将1-氨基-2-萘酚-4-磺酸(0.60 g, 2.5 mmol)和NaOH (0.10 g, 2.5 mmol)加入50 ml乙醇中,然后搅拌所得的反应混合物大约10分钟。然后往上述反应混合物中加入2.5 mmol苯甲醛衍生物。所得的反应混合物在环境温度(<20°C)下搅拌反应大约12小时。反应结束后过滤所得沉淀物并用少许冷乙醇洗涤,然后将所得的溶液蒸发至20毫升,然后对所得的沉淀物进行相同的处理。最后将所得的产物在空气中干燥即可得到目标产物分子。
1-氨基-2-萘酚-4-磺酸可用作染料分子的合成原料和有机合成中间体,它在染料工业生产领域中主要用作酸性媒介染料及酸性络合染料的合成中间体。在偶氮染料的结构改性研究中,1-氨基-2-萘酚-4-磺酸是一个重要的起始物质,通过对其结构进行调整和改变可以得到新型的染料分子,优化染料的染色性能和特性。此外,有文献报道该物质可作为有机合成中间体应用于萘酚磺酸类抑菌剂的合成。
[1] Atahan, Alparslan; et al, Molecular and Biomolecular Spectroscopy, 2015,144,61-67.