引言：

N-(2-乙酰胺基)-2-氨基乙烷磺酸的合成过程通常需要在控制的反应条件下进行，以确保乙酰胺基团的引入和化学结构的稳定性。

背景：

N-(2-乙酰胺基)-2-氨基乙烷磺酸(ACES)是一两性离子缓冲剂，自 1966 年由 Good 等人首次合成后，它就因其特殊的理化性质而成为生物研究领域中一个十分重要的缓冲剂，特别是在1980年，当Pasculle 等人首次将ACES用于军团菌培养中时，发现军团菌的生长明显良好。至此，生物缓冲剂 ACES 成为军团菌培养中一个不可缺少的成分。它是 1960 年代开发的优质缓冲液之一，可提供 pH 值为 6.15 - 8.35 的缓冲液，适用于生化研究。而国外文献中有关ACES的合成方法较为繁琐，且原料较难购得。

1. 结构分析

N-(2-乙酰胺基)-2-氨基乙烷磺酸的分子结构具有如下显著特征：

（1）两性离子结构

该分子同时含有可电离的氨基和磺酸基团。在生理pH条件下，氨基质子化带正电，磺酸基电离带负电，形成稳定的两性离子。这种结构赋予了分子极强的水溶性，使其在水溶液中能够有效发挥缓冲作用。

（2）缓冲性能优异

分子中的氨基和磺酸基团分别具有接受和提供质子的能力，共同作用使其具有出色的缓冲性能。氨基甲酰基 （CONH2）会影响分子的 pKa，使其成为生理 pH 范围（约 6.9）的良好缓冲剂。

（3）结构稳定性

氨基甲酰基与氨基和甲基的连接，增加了分子结构的稳定性，使其在生理条件下不易发生降解。

2. 合成

高珏等人介绍了一种将氯乙酰胺和牛磺酸反应，一步法合成N-(2-乙酰胺基)-2-氨基乙烷磺酸(ACES)的新方法。所得产物为白色结晶，产率为45％～55％。以此ACES配制的BCYEα培养基与进口的ACES配制的培养基相比，两者在军团菌培养上效果十分接近。具体步骤如下：

回流一定量的氯乙酰胺和牛磺酸的水溶液混合物，调整反应液达一定的 pH值，当反应完成后，冷却反应液，再调整到酸性，在醇溶液中得到白色结晶物，产率为65%~70%，经重结晶后，得白色产物，置于真空干燥器中干燥，重结晶的产率为45%~55%。

参考：

[1]高珏,王毓芳,徐章法,徐伯兴,陈长怡.ACES的合成及其在军团菌培养上的应用[J].上海环境科学,1998,17(9):43-45

[2]https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/