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什么是L-苯甘氨酸?

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什么是L-苯甘氨酸?

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,暂无简介 2023-07-02回答

L-苯甘氨酸,又称L-Phenylglycine,是一种白色晶体状粉末。它是一种氨基酸类衍生物,含有游离的氨基和羧基单元,具有较大的极性。因此,在手性有机合成和医药化学合成中具有广泛的应用。例如,它可以用于生产制备药物分子氨苄青霉素和头孢氨苄。

L-苯甘氨酸的性状图

图1 L-苯甘氨酸的性状图

有关L-苯甘氨酸的结构性质

L-苯甘氨酸是一种氨基酸,其结构包含游离的氨基(NH2)和羧基(COOH)单元。这两个官能团使得L-苯甘氨酸具有较大的极性。在溶液中,L-苯甘氨酸呈现出离子性,并且具有良好的溶解性。此外,它还可以参与氢键形成,与其他分子或官能团进行相互作用。L-苯甘氨酸是一个手性分子,存在两种异构体,其中L-苯甘氨酸是天然存在于生物体内的形式。

化学转化过程

L-苯甘氨酸的氨基保护反应

图2 L-苯甘氨酸的氨基保护反应

将氨基酸加入二氧六环/水的混合物中,然后加入NaOH、二碳酸二叔丁酯和碳酸氢钠水溶液。在适当的条件下,反应混合物在室温下搅拌反应过夜。最后,通过蒸发和萃取等步骤得到目标产物。

医药应用

L-苯甘氨酸在有机合成和医药化学中被广泛应用。例如,它可以用于合成氨苄青霉素和头孢氨苄等药物分子。氨苄青霉素是一种抗生素,可治疗多种细菌感染,而头孢氨苄是一种抗生素药物,可用于治疗呼吸道感染、尿路感染和皮肤软组织感染等。

参考文献

[1] Song, Xue; et al Organic Letters (2020), 22(19), 7617-7621.

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