偶氮二甲酸二异丙酯的应用及合成方法？

偶氮二甲酸二异丙酯，又称为DIPA，是一种常温常压下的浅黄色透明液体。它在有机合成和医药化学转化中具有广泛的应用，尤其在双分子亲核取代反应（如Mitsunobu反应）中表现出色。此外，它还可以用于染料和医药分子的制备。

物理性质

偶氮二甲酸二异丙酯是一种桔红色透明油状液体，具有特殊气味。它可溶于一般增塑剂，与塑料互溶性好，并且具有良好的热稳定性。该化合物的分解物无色、无毒、不污染、不喷霜，也没有臭味。

合成方法

图1 偶氮二甲酸二异丙酯的合成路线

偶氮二甲酸二异丙酯的合成方法如下：首先，在一个干燥的反应烧瓶中加入偶氮二甲酰胺和2-溴丙烷，然后装备一个回流反应器，并加入四氢呋喃作为反应溶剂，再加入氢氧化钾水溶液和四顶级溴化铵。将反应混合物加热至回流状态，并在此状态下搅拌反应若干小时。反应结束后，用乙酸乙酯将反应混合物进行萃取，并收集所有的有机层进行浓缩。最后，通过蒸馏纯化得到目标产物。

应用

图2 偶氮二甲酸二异丙酯的应用

偶氮二甲酸二异丙酯在乙烯基树脂的液体发泡剂中具有广泛的应用，可用于制备浅色乙烯基泡沫塑料。在有机合成转化中，它常用于Mitsunobu反应，并与三苯基膦结合使用。在三苯基膦的进攻下，可以得到相应的氮负离子和三苯基膦正离子，该氮负离子具有很强的碱性，可以将醇羟基中的氢原子拔除。

参考文献

[1] Zhang, Zhide et al Faming Zhuanli Shenqing, 103012215, 03 Apr 2013

[2] Samzadeh-Kermani, Alireza Tetrahedron Letters, 57(4), 463-465; 2016