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如何制备N-苯甲酰基咪唑?

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如何制备N-苯甲酰基咪唑?

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,工艺工程师 2021-04-20回答

N-苯甲酰基咪唑是一种有机中间体,具有浅黄色油状物的特点。它可以通过苯甲酰氯酰化咪唑来合成。

制备方法

报道一

将咪唑(4.54 g,0.0668 mol)悬浮在无水苯(200 mL)中,然后将苯甲酰氯(4.69 g,0.0333 mol)溶解在苯(20 mL)中。将混合物加热至室温并搅拌16小时。通过漏斗过滤去除沉淀的咪唑盐酸盐,然后减压浓缩澄清的滤液,得到N-苯甲酰基咪唑啉化物,产率为5.78g。将其储存在0℃下的密闭容器中。

报道二

将苯甲酰氯(1.16mL,9.99mmol)加入咪唑(1.36g,20 0mmol,2.00当量)在CH2Cl2(15mL)中的溶液中,室温下搅拌75分钟。将沉淀物过滤并用CH2Cl2(3×5mL)洗涤。将合并的滤液真空蒸发,得到浅黄色油状液体,无需进一步纯化即可使用。

1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ = 7.16-7.18 (br m, 1 H, 4-H), 7.52-7.59 (m, 3 H, 5-H, 3'-H, 5'-H), 7.69 (tt, J = 6.9, 1.5 Hz, 1 H, 4'-H), 7.80 (dt, J = 6.6, 1.5 Hz, 2'-H, 6'-H), 8.08 (br s, 1 H, 2-H).

参考文献

[1] Journal of Natural Products, 72(3), 353-359; 2009

[2] From Journal of Medicinal Chemistry, 49(18), 5552-5561; 2006

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