简介

1H-吡唑-3-甲醛，又称为3-甲酰基吡唑或3-吡唑甲醛，是一种化学式为C₄H₄N₂O的化合物，分子量为96.0874。它是一种白色固体粉末，具有一些特定的物性数据，如密度为1.323 g/cm3，闪点为139.67 ℃，熔点为149.0-153.0 °C，沸点为299.98 ℃。然而，由于其具有刺激性和对人体与环境的危害性，使用时需要采取适当的防护措施。

研究现状

目前，1H-吡唑-3-甲醛在金属有机化学领域得到了广泛的应用。

首先，它可以作为席夫碱配体的合成原料，与其他不饱和羰基化合物反应，形成结构各异的亚胺配体，并与铁、钴等过渡金属形成单核络合物。相关的NMR光谱和X射线晶体学研究表明，衍生的二价铁配合物稳定在LS状态（S = 0），而制备得到的钴配合物则稳定在不同的氧化态。

除了作为金属有机化合物配体的来源，1H-吡唑-3-甲醛还可以作为催化反应底物。例如，铜配合物可以催化甲酰基衍生物与邻氨基碘芳烃的环合反应，得到取代吡咯并喹喔啉和相关的杂环。此外，它还可以与硼化试剂发生硼氢化反应，制备一系列硼酸酯产物。硼酸酯在有机合成中具有重要的应用，可以进行Suzuki偶联、Chan-Lam偶联以及与不饱和化合物的1,2-加成和1,4-加成反应等。

此外，吡唑甲醛缩N4取代苯基氨(硫)脲化合物可以作为模型进行量子化学计算，研究计算结果可以揭示此类化合物的抗溃疡作用和毒性作用与前线及近前线分子轨道能级及轨道构成之间的关系。

参考文献

[1] José Manuel Sánchez-Viveros et al. New Journal of Chemistry，Mononuclear complexes of FeII, CoII and CoIII containing imine-based ligands of 8-aminoquinoline and 7-aminoindazole: spin state tuning of FeII complexes in solution.

[2] Jonathan T. Reeves et al. The Journal of Organic Chemistry，Copper-Catalyzed Annulation of 2-Formylazoles with o-Aminoiodoarenes.

[3] 李晓艳等. 吡唑甲醛缩N~4-取代苯基氨(硫)脲化合物定量构效关系的量子化学研究[J]. 河北师范大学学报, 2004. DOI: CNKI:SUN:HBSZ.0.2004-06-016.