本文将讲述有关5-甲基-2-乙酰基呋喃的溶剂效应研究，旨在为关于5-甲基-2-乙酰基呋喃的研究与应用提供参考思路。

简述：5-甲基-2-乙酰基呋喃（2-Acetyl-5-methylfuran，简称AMF），又称2-乙酰基-5-甲基呋喃，CAS编号：1193-79-9，分子式C7H8O2，分子量124.14，沸点201.9摄氏度，呈微黄色液体。AMF是一种新型的食用香料，在啤酒、面包、咖啡、炒榛子等食物中天然存在。它具有甜、发霉、坚果、焦糖等香气特征，以及坚果、可可、烤面包等香味特征。该香料被广泛用于调配可可、坚果、焦糖、面包、咖啡等香型的食用香精，是国内调香领域急需的合成香料品种之一。

溶剂效应研究：

黄书娟等人运用红外光谱法(FT-IR)测定了5-甲基-2-乙酰基呋喃(2-acetyl-5-methylfuran, AMF)在一元溶剂和二元溶剂体系中羰基的伸缩振动谱带(υC=O),研究了各羰基伸缩振动谱带的变化规律,探讨了AMF在不同溶剂中的溶质-溶剂相互作用。结果如下：

（1）通过对15种溶剂中AMF的羰基伸缩振动谱带进行分析，利用四个单溶剂参数方程得出结论：溶剂接受数（AN值）、溶剂特性参数（S值）和（G值）与AMF的羰基伸缩振动频率之间存在显著相关性，表明这些参数能够有效描述溶剂对AMF的C=O伸缩振动频率的影响。然而，ET(30)值与AMF的羰基伸缩振动频率之间的相关性较弱，可能是因为ET(30)值是根据溶剂化显色吸收谱带的跃迁能计算得出的，不适用于研究AMF的羰基伸缩振动频率的变化。

（2）在二元溶剂体系中，通过比较AMF分子在不同溶剂中的羰基伸缩振动谱图，进一步分析了AMF与CC14、CHC13和EtOH之间的溶质-溶剂相互作用。在四氯化碳/环己烷体系中，AMF分子羰基的微弱红移主要是AMF分子与四氯化碳之间的偶极-诱导偶极作用引起的。在氯仿/环己烷(或二氯甲烷/环已烷)中，当氯仿(或二氯甲烷)浓度较低时，氯仿(或二氯甲烷)与AMF分子的C=0上的氧原子形成氢键，随着氯仿(或二氯甲烷)的不断加入溶剂体系中富含氯仿(或二氯甲烷)时，氯仿(或二氯甲烷)的原子和与C-0邻近的CH3的氢原子形成氢键，导致羰基峰进一步向低波数位移。在醇/环已烷体系中，AMF的羰基与醇形成氢键缔合物，并随着醇的体积分数变化有规律地位移。用DFT/B3LYP/6-311++G(d,p)方法模拟了AMF与乙醇形成氢键后引起的分子结构、电荷C=0频率及能量改变，所得结果与实验结果一致。

（3）紫外电子光谱研究获得了游离态AMF分子发生分子跃迁的跃迁谱带，与实验结果一致。计算结果表明，在不同溶剂中，随着溶剂极性增加:AMF分子总能量降低，结构变得更加稳定；最大吸收波长向高波数位移:HOMO和LUMO的能量都在减小，显然LUMO减小的更多，因此电子从HOMO轨道跃迁到LUMO轨道的所需能量在减小，导致波长向长波数方向位移。计算结果与实验结果一致，说明TD-DFT/B3LYP/6-311++G(d,p)用来研究AMF分子的溶剂效应是可行的。将实验所得的AMF在各种溶剂中的最大波长与LSER方程进行相关性分析，发现影响AMF最大吸收波长位置的主要作用是偶极-偶极作用和氢键作用，此分析结果与红外分析结果一致。

参考文献：

[1]黄书娟.糠醛和5-甲基-2-乙酰基呋喃的溶剂效应研究[D].浙江工业大学,2014.