本研究旨在探讨制备4，4'-二（苯基异丙基）二苯胺的方法，该化合物在材料化学和医药领域有着广泛的应用

简述：4，4'-二（苯基异丙基）二苯胺是一种白色或浅灰色晶体，属于胺类防老剂中少数无毒、无味、色浅的抗氧剂品种之一。其一级品的熔点为98~102℃，二级品的熔点为95~98℃。由于其低挥发性，在高温下能有效保护橡胶制品，因此被认为是丙烯酸酯橡胶中最佳的耐热抗氧剂。此外，它还可用于聚烯等塑料色母粒，作为聚氨酯泡沫塑料、橡胶电线、电缆、食品包装材料和胶粘剂的抗氧剂。其结构式如下：

合成：

1. 方法一

以二苯胺和α-甲基苯乙烯为原料进行反应，经重结晶、干燥后得到4，4'-二（苯基异丙基）二苯胺。具体步骤如下：

在装有回流冷凝器、恒压滴液漏斗和温度计的三口烧瓶中，先加入二苯胺与催化剂，开启加热磁力搅拌器及冷凝器，在100℃条件下，于10min内匀速滴加α- 基苯乙烯，反应数小时。反应完毕，趁热过滤出催化剂（催化剂可循环利用），减压蒸馏未反应的α-甲基苯乙烯，滤液用石油醚重结晶，将结晶物干燥后得到目标产物。

最佳工艺条件是：α-甲基苯乙烯与二苯胺摩尔比为2.6∶1，催化剂与二苯胺的质量百分比为14%，反应温度160℃，反应时间2.5h，总收率达95.2%，液相色谱得出其纯度大于97%。

2. 方法二

具体步骤如下：在配有保护气、恒压滴液漏斗、回流冷凝管、机械搅拌器的 1000 mL四口烧瓶内，先将84.6 g(0.5 mol)二苯胺和4.77 g(0.035 mol)催化剂氯化锌加入到四口烧瓶中，量取150 mL甲苯倒入四口烧瓶中，通氮气。称取142(1.2 mol)α-甲基苯乙烯和50 mL甲苯倒入恒压滴液漏斗，开启搅拌，升温到90 ℃时，缓慢滴加α-甲基苯乙烯和甲苯的混合物，约3h滴加完毕，反应6 h。搅拌冷却至60 ℃左右，趁热过滤，滤出催化剂，可被循环使用。向烧瓶中加入30 mL蒸馏水，90 ℃下水洗20 min。水洗两次，有机相减压脱溶剂甲苯。烧瓶中加入40 mL无水乙醇，74 ℃下搅拌至溶液呈澄清透明，然后搅拌下冷却到室温，抽滤得到白色粉末状固体，烘干称重。色谱含量为99.438 %，m.p.：100.1~100.4 ℃。

适宜的反应条件是：在氯化锌催化下，反应溶剂为甲苯，反应温度90 ℃，α-甲基苯乙烯和二苯胺的摩尔比为2.4∶1，催化剂的量为二苯胺的7 %，反应6个小时，精制溶剂为乙醇。产物收率达87 %。

参考文献：

[1]苏建华,胡云静,林富荣. 抗氧剂4,4′-二(苯基异丙基)二苯胺制备工艺开发 [J]. 广东化工, 2016, 43 (09): 76-78.

[2]王大鹏,张倩,胡善明等. 4,4’-二(苯基异丙基)二苯胺的合成工艺研究[C]// 中国化工学会精细化工专业委员会. 全国第18届有机和精细化工中间体学术交流会论文集. 合肥工业大学化学工程学院;辽宁省科学技术情报研究所;, 2012: 3.

[3]王大鹏,张倩,胡善明等. 4,4'-二(苯基异丙基)二苯胺的合成工艺研究 [J]. 安徽化工, 2012, 38 (02): 25-26+30.