1,1,2,2-四苯乙烯是一种白色至类白色固体,化学名称为Tetraphenylethylene,CAS号为632-51-9,分子式为C26H20,分子量为332.44。它的熔点为222-224°C(lit.),沸点为420°C(lit.),密度为1.1550,折射率为1.4800(estimate),闪点为420°C。该物质不溶于水,但可溶于热甲苯,并在室温下干燥处保存。
近年来,智能有机荧光材料在信息储存、化学传感、光电材料等领域得到了广泛应用,其中1,1,2,2-四苯乙烯(Tetraphenylethene, TPE)作为一种聚集诱导发光(AIE)现象明星分子,因其合成简单、易于功能化、固态发射效率高等特点而备受关注。AIE现象的发现为解决聚集导致发光淬灭(ACQ)现象提供了新途径,也扩展了有机发光材料的发展。目前,四苯乙烯类衍生物分子已广泛应用于化学传感、有机发光二极管(Organic Light-Emitting Diode, OLED)、数据存储和生物成像等领域。
制备1,1,2,2-四苯乙烯的方法如下:将锌粉(3.00g,45.9mmol),二苯甲酮(2.30g,12.6mmol)和无水四氢呋喃(50mL)加入到250mL三口烧瓶中。在干燥的氮气氛下,将反应容器冷却至-35℃,然后缓慢滴加四氯化钛(5.0mL,45.6mmol)。在搅拌下将反应混合液加热至80℃反应12小时,然后冷却至室温。反应用碳酸钾(10wt.%)溶液淬灭,用二氯甲烷(100mL×3)萃取。合并有机相,用无水硫酸镁干燥,过滤,浓缩,通过硅胶柱色谱法纯化(洗脱剂为石油醚),得到1,1,2,2-四苯乙烯白色固体(1.60g,4.8mmol),收率为76.2%。1H NMR(600MHz,CDCl3):δ(ppm):7.018-7.034(m,8H);7.080-7.105(m,12H)。13C NMR(150MHz,CDCl3):δ(ppm):143.72,140.99,131.30,128.09,126.11。
[1]张丙文. 四苯乙烯基功能分子的设计合成及其在变色材料和荧光探针方面的应用[D]. 陕西:西北农林科技大学,2022.