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3-氨基-6-溴吡嗪-2-甲酸甲酯的基本信息及应用简介

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3-氨基-6-溴吡嗪-2-甲酸甲酯的基本信息及应用简介

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,暂无简介 2023-10-18回答

3-氨基-6-溴吡嗪-2-甲酸甲酯是一种重要的化学物质,其英文名为Methyl 3-amino-6-bromopyrazine-2-carboxylate,CAS号为6966-01-4,分子量为232.035,密度为1.8±0.1 g/cm3,沸点为322.4±37.0°C at 760 mmHg,分子式为C6H6BrN3O2,熔点为164-166oC,闪点为148.8±26.5°C。它呈现橙色固体的形态。

3-氨基-6-溴吡嗪-2-甲酸甲酯

3-氨基-6-溴吡嗪-2-甲酸甲酯在医药领域有着重要的应用。它是新型RNA聚合酶抑制剂法匹拉韦的制备过程中的重要起始原料和中间体。已有文献报道使用3-氨基-6-溴吡嗪-2-甲酸甲酯作为起始原料进行制备。此外,它还可以用于治疗疼痛、癌症、多发性硬化症、帕金森病、亨廷顿舞蹈病、阿尔茨海默病、焦虑症、胃肠道障碍和/或心血管疾病的CB受体配体的重要中间体。

合成方法

方法一:将3-氨基吡嗪-2-羧酸甲酯和N-溴代琥珀酰亚胺在乙腈中反应,经过纯化得到3-氨基-6-溴吡嗪-2-甲酸甲酯。

3-氨基-6-溴吡嗪-2-甲酸甲酯反应式一

方法二:将3-氨基-6-溴吡嗪-2-甲酸和甲醇在硫酸催化下反应,经过纯化得到3-氨基-6-溴吡嗪-2-甲酸甲酯。

3-氨基-6-溴吡嗪-2-甲酸甲酯反应式二

参考文献

[1]南京华威医药科技开发有限公司. 一种法匹拉韦的合成方法:CN201410769599.5[P]. 2015-04-08.

[2]阿斯利康(瑞典)有限公司. 新颖的二环羰基氨基吡啶-2-甲酰胺或3-二环羰基氨基吡嗪-2-甲酰胺:CN200680051733.1[P]. 2008-12-31.

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