异丙醇钠,英文名Sodium isopropoxide,常温常压下为黄棕色结晶固体,具有极其强的吸湿性并且遇水容易发生水解反应而变质。异丙醇钠是一种烷氧金属钠盐,可由金属钠和异丙醇通过化学反应制备得到,它在干燥四氢呋喃中的溶液的稳定性相对较好,因此在化学合成领域常用其溶液形式。
异丙醇钠结构中含有一个的烷氧负离子,具有较强的碱性和一定的亲核性,它可与常见的烷基卤化合物发生亲核取代反应得到相应的异丙基醚类衍生物。
图1 异丙醇钠的亲核取代反应
在一个干燥的反应烧瓶中将异丙醇钠(1.3 g)溶于无水乙醇(44 cm3)中,然后往上述反应混合物中加入1克4-氯三氟[3,2-c]吡啶。将所得的反应混合物加热至回流并在回流状态下搅拌反应大约70小时。通过TLC点板监测反应进度,反应结束后将反应混合物倒入冰水中并用氯仿提取混合物。合并所有的有机相并将其在无水硫酸钠上进行干燥处理,过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩,所得的残余物通过硅胶柱色谱法进行分离纯化即可得到目标产物分子.
异丙醇钠作为一种重要的有机合成试剂,在有机合成和其他化学领域中发挥着重要的作用。其碱性和亲核性使其在有机合成中具有多样的应用包括作为碱参与反应、催化剂以及合成原料等。例如它是药物分子布洛芬的合成原料,布洛芬是一种非甾体抗炎药,用于缓解疼痛、发烧和炎症,包括痛经、偏头痛和类风湿性关节炎,也可用于关闭早产婴儿的动脉导管。此外,异丙醇钠在许多反应如丁二烯的聚合反应中可用作催化剂.
异丙醇钠极易遇水发生水解反应,导致其变质。因此在实验室中,需要严格控制其与水接触的环境。一般要求将该物质存放于密封的容器中以防止空气中的水分进入.
[1] Budova, M.; et al Chemical Papers (2006), 60(3), 231-236.