引言:
D-丙氨酸甲酯盐酸盐是一种D-丙氨酸的衍生物,其中羧酸基团被甲酯化,并与盐酸形成盐酸盐。它在有机合成和肽化学中具有重要应用,特别是在肽的合成和结构研究中。
简述:
D-丙氨酸甲酯盐酸盐,英文名是D-Alanine methyl ester hydrochloride,是一种化学物质,化学式为C4H9NO2.HCl。D-丙氨酸甲酯盐酸盐是D-丙氨酸的衍生物,D-丙氨酸是一种氨基酸。D-丙氨酸是一种在细菌(如粪链球菌)中常见的氨基酸,关键用于细菌细胞壁中肽聚糖交联亚基的生物合成。此外,D-丙氨酸还被发现能在脑肿瘤细胞中引发细胞毒性氧化应激。
D-丙氨酸甲酯盐酸盐是通过将D-丙氨酸中的羧酸基团(COOH)转化为甲酯基团(COOCH3),并加入盐酸(HCl)合成的。这种化合物在研究中具有重要价值,因为它既是肽的组成部分,又在分析化学中作为参考材料使用。
1. 结构分析
D-丙氨酸甲酯盐酸盐的主要特点在于其分子结构。该化合物由一个中心碳原子(NH2)、一个甲基(CH3)和一个羧酸甲酯基团(COOCH3)组成,中心碳原子与氨基相连。此外,分子中还包含带正电荷的盐酸离子(HCl),与氨基中的氮原子相关联。这种结构使得D-丙氨酸甲酯盐酸盐能够参与肽键的形成,从而在肽合成中具有应用价值。
2. 理化性质
(1)CAS:14316-06-4
(2)分子式:C4H10ClNO2
(3)分子量 139.58
(4)外观与性状:白色结晶粉末
(5)密度:1.01g/cm3
(6)沸点:101.5℃ at 760 mmHg
(7)熔点:108-110℃(lit.)
(8)蒸汽压:35mmHg at 25℃
(9)储存温度:避光、密封、干燥、室温
3. 制备工艺
D-丙氨酸甲酯盐酸盐的制备工艺为:先将D-丙氨酸和甲醇加入三口烧瓶中,搅拌溶解,将体系降温至0~5℃,缓慢滴加二氯亚砜,控制反应温度不超过0~5℃,滴加完毕后升温至30~40℃反应数十小时,反应结束后将甲醇浓缩得白色固体,用乙酸乙酯打浆,过滤得D-丙氨酸甲酯盐酸盐,纯度99.2%,收率为91.5%。
参考:
[1]百度百科
[2]维基百科
[3]https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/
[4]四川同晟氨基酸有限公司. D-丙氨酸甲酯盐酸盐制备用搅拌机构. 2020-08-18.