摘要：

乌洛托品，也称为六甲基四胺，是一种常见的化学物质，具有多种应用。这种化合物在医药、化工和农业等领域都有广泛的用途。

简介：

乌洛托品 (Urotropin) ，也称六亚甲基四胺（Hexamethylenetetramine），分子式C6H12N4，CAS编号100-97-0，易溶于水，可溶于乙醇和氯仿，不溶于四氯化碳等溶剂。乌洛托品应用广泛，可用作树脂和塑料的固化剂、发泡剂、橡胶硫化的促进剂、纺织品的防缩剂等；可作为重要的有机合成原料，用来生产氯霉素、制造农药杀虫剂等。同时，乌洛托品可与发烟硝酸反应生成爆炸性很强的“旋风炸药”黑索今( RDX)，也可与醋酸、醋酸酐和硝酸铵等作为奥克托今( HMX) 的合成原料。乌洛托品属于易燃品和易制爆品。

1. 了解乌洛托品的化学成分和结构

乌洛托品的化学式为（CH2）6N4，该分子具有四面体笼状结构，类似于金刚烷。四个顶点由氮原子占据，氮原子通过亚甲基连接。虽然分子形状定义了一个笼状，但内部没有可用于结合其他原子或分子的空隙空间，与冠醚或更大的穴状配体结构不同。乌洛托品的结构如下：

2. 乌洛托品溶解度和稳定性

（1） 不同溶剂中的溶解度

溶于氯仿、甲醇、乙醇、丙酮、苯、二甲苯、乙醚。水中溶解度 85.3 g/100 mL；氯仿中溶解度 13.4 g/100 g (20 ℃)；甲醇中溶解度 7.25 g/100 g (20 ℃)；乙醇中溶解度 2.89 g/100 g (20 ℃)；丙酮中溶解度 0.65 g/100 g (20 ℃)；苯中溶解度 0.23 g/100 g (20 ℃)。

（2）各种条件下的稳定性

乌洛托品 (70)具有对称的金刚烷类结构，并且相当稳定。它在热无机酸中水解为甲醛和适当的铵盐，但在冷的稀有机酸或无机酸中形成盐。它在锌和无机酸中还原为氨和甲醛。用烷基卤化物处理六胺可形成季盐 (71)。这些盐是有价值的合成试剂，可用于制备胺、亚胺和醛并进行环闭合。

3. 乌洛托品的应用

乌洛托品应用十分广泛，乌洛托品是常用的有机合成的原料，在医药行业中，可以用于生产氯霉素；另外，对于泌尿系统，乌洛托品无抗菌作用，对革兰氏阴性细菌有消毒作用，可用作消毒剂；

乌洛托品也可以用作添加剂，如氨基塑料的发泡剂和催化剂、纺织品的防缩剂和整理剂以及橡胶硫化的促进剂等。

在食品行业中，乌洛托品是一种消毒剂。

在军事工业上，当乌洛托品与发烟硝酸反应作用，会制备得到爆炸性极强的旋风炸药，简称为 RDX；

在分析化学中，乌洛托品也是常用的分析试剂，可用于多种金属单质、溴化物、碘化物等的分析测试，以及作为色谱分析试剂等。

4. 乌洛托品在研发中的作用

由于其独特的性质，乌洛托品已在各种研究和开发应用中得到探索。以下是一些有前景的领域：

（1）药品

乌洛托品是一种泌尿消毒剂，可有效对抗大肠杆菌，而大肠杆菌是泌尿道感染的常见原因。它通过在酸性介质中释放甲醛起作用，临床上可有效对抗最常见的泌尿道病原体。乌洛托品盐（处方药乌洛托品）通过在酸性尿液中转化为甲醛起作用，从而赋予其抗菌特性。

（2）炸药

HMT 可用作合成高氮炸药（如 RDX 和 HMX）的前体。然而，由于其挥发性和安全性问题，其在炸药中的使用受到限制。研究重点是开发挥发性更低、更稳定的基于乌洛托品 的炸药。

（3）燃料添加剂

HMT 可用作燃料添加剂，以提高燃烧效率并减少排放。它充当 NOx（氮氧化物）清除剂，减少废气中有害污染物的形成。目前正在进行研究，以优化乌洛托品 作为燃料添加剂的性能并开发环保配方。

（4）材料科学

HMT 的笼状结构使其成为材料科学研究中有趣的分子。它可以用作设计具有特定性能的新材料的构建块，例如用于气体存储和分离的金属有机骨架 (MOF)。研究人员还在探索乌洛托品 在传感器、药物输送系统和阻燃剂中的潜在应用。

5. 结论

总的来说，乌洛托品（Hexamethylenetetramine）作为一种多功能化合物，其在不同领域的广泛应用引人瞩目。然而，随着对其性质和影响的进一步了解，对其安全性和环境影响的关注也逐渐增加。因此，对于乌洛托品的使用，需要继续进行深入的研究和监管，以确保其在各个领域的安全性和可持续性。

参考：

[1]杨冬梅. 甲醛废液氨化生产乌洛托品工艺研究[D]. 重庆大学, 2020. DOI:10.27670/d.cnki.gcqdu.2020.002002.

[2]吴震,李杨杰,陈灵杰. 高效液相色谱法检测化妆品中的乌洛托品 [J]. 广州化工, 2017, 45 (10): 110-112.

[3]彭浩梁,陈利平,路贵斌,等. 乌洛托品的热分解动力学 [J]. 含能材料, 2016, 24 (05): 497-502.

[4]https://en.wikipedia.org/wiki/

[5]https://www.sciencedirect.com/topics/chemistry/hexamethylenetetramine

[6]https://taylorandfrancis.com/knowledge/medicine-and-healthcare/pharmaceutical-medicine/methenamine/

[7]https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/4101