简介

2-溴联苯的化学式是 C12H9Br。外观是一种淡黄色的液体。它不溶于水，微溶于氯仿和甲醇。此外，它也属于卤代烃类化合物，是一种重要的有机化工原料和医药中间体。

图一 2-溴联苯

合成

向带有搅拌棒的烘干石英管中加入2-溴苯甲酸（0.2 mmol）、PC 6（10 mol%）和Cs2CO3（20 mol%）。然后在空气气氛下加入CH3CN（3.0 mL）、苯（2.0 mL）和H2O（150μL）。在配备有冷却剂循环泵的Wattcas平行光反应器（410-415 nmLED光源，每个位置10 W）中，在空气气氛下搅拌反应混合物12小时，并将温度保持在40°C至45°C左右。真空除去溶剂，粗残余物通过柱色谱纯化，得到所需产物2-溴联苯[1]。

图二 2-溴联苯的合成

通过先前报道的方法合成的溴苯腈（1.0 mmol），在惰性气氛（N2）下与对甲基苯硼酸（1.2 mmol，1.2当量）和Pd（OAc）2（1 mol%）混合。在剧烈搅拌下加入脱气H2O（每1mmol ADT 10mL水）。在氮气下在室温下搅拌混合物，并通过TLC监测反应进展。当观察到ADT的完全转化时，反应停止。然后用EtOAc（3×10mL）萃取混合物。合并的有机相用盐水（3×10mL）洗涤并干燥（无水Na2SO4）。真空除去溶剂，得到粗联苯，通过柱色谱法纯化，得到纯产物2-溴联苯[2]。

图三 2-溴联苯的合成2

向溴苯腈（ADT）（1.0 mmol）溶液中，加入16份H2O（每1 mmol ADT 10 mL H2O）中的苯三氟丁酸钾4（1.2 mmol，1.2当量）和Pd（OAc）2（1 mol%）。在室温下搅拌混合物，并通过TLC监测反应进程。当观察到ADT的完全转化时，反应停止。然后用EtOAc（3×10mL）萃取混合物。将合并的有机相用盐水（3×10 mL）洗涤，干燥（无水Na2SO4），真空除去溶剂，得到粗联苯，通过柱色谱法纯化，分别得到纯产物2-溴联苯[2]。

图四 2-溴联苯的合成3

参考文献

[1]Chun-Hong H ,Yueqian S ,Ya-Wei Y , et al.Organic charge-transfer complex induces chemoselective decarboxylation to aryl radicals for general functionalization[J].Chem,2023,9(10):2997-3012.

[2]Kutonova K ,Jung N ,Trusova M , et al.Arenediazonium Tosylates (ADTs) as Efficient Reagents for Suzuki–Miyaura Cross-Coupling in Neat Water[J].Synthesis,2016,49(07):1680-1688.