简述

(3S)-3-(4-氨基苯基)-1-哌啶甲酸叔丁酯是一种常用作有机合成中间体和医药中间体的杂环有机化合物，其分子式为C₁₆H₂₄N₂O₂，分子量为276.37，一般情况下表现为白色至米色固体状物质。目前，该化合物常用于实验室研发过程和化工医药合成过程中，特别是抗癌药物尼拉帕利的制备。尼拉帕利是一种针对于卵巢癌的女性新型靶向药物，具有较为明显的治疗效果，它可以在一定程度上推迟肿瘤的复发，延长卵巢癌患者无进展的生存期，提高生活质量。

制备方法

关于(3S)-3-(4-氨基苯基)-1-哌啶甲酸叔丁酯的制备可以(3S)-3-(4-氨基苯基)-1-哌啶甲酸叔丁酯为基本原料实现。文献公开的相关制备该化合物的方法包括以下步骤：1)将3-(4-氨基苯基)哌啶-1-甲酸叔丁酯消旋体与(R)-(-)-联萘酚磷酸酯进行接触反应，冷却析晶，过滤得固体化合物A；2)将步骤1)得到的固体化合物A在酸性条件下进行水解，水解反应完成后将反应液调节pH至8-10，乙酸乙酯萃取，浓缩，得到(3S)-3-(4-氨基苯基)-1-哌啶甲酸叔丁酯。该合成方法收率高，产品光学纯度高，为(3S)-3-(4-氨基苯基)-1-哌啶甲酸叔丁酯的制备提供了新的途径。

除了上述的合成方法，也可通过拆分法制备(3S)-3-(4-氨基苯基)-1-哌啶甲酸叔丁酯。具体的，以D-苯甘氨酸衍生物为拆分剂，以3-(4-氨基苯基)哌啶-1-甲酸叔丁酯消旋体为原料，在溶剂中进行拆分，分离得到拆分成盐产物。对所述拆分成盐产物加酸进行水解，萃取分离拆分剂，调节pH至8-10，继而蒸馏有机溶液便可得到(3S)-3-(4-氨基苯基)-1-哌啶甲酸叔丁酯。该方法拆分效率高，产品光学纯度高，拆分剂易于回收，套用成本低，适合大规模生产，为进一步制备高纯度的抗癌药物尼拉帕布提供了有力的技术支持。

参考文献

[1]王传秀.一种制备(3S)-3-(4-氨基苯基)-1-哌啶甲酸叔丁酯的方法:CN201610826079.2[P].CN106432057A.

[2]陈令浩.一种尼拉帕布中间体(3S)-3-(4-氨基苯基)-1-哌啶甲酸叔丁酯的制备方法:201610825466[P].