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关于碳正离子的疑问?

< ><o:p></o:p> <BR></P> < >按碳正离子稳定性由大到小排列的顺序是:<U>(a)>(c)>(d)>(b)</U>。为什么b是最不稳定的啊?</P> 显示全部
27人参与回答
,技术员(储备干部) 2018-05-16回答
< >我个人倾向于角度,

,销售 2018-05-16回答
桥头碳不易形成sp2杂化,因此不稳定
,化工研发 2018-05-16回答
< >不愧为空穴来风

< >是b最不稳定啊

,结构工程师 2018-05-16回答
< >a具有芳香性稳定性最高

< >b为桥头碳正离子,与其相连的三个碳不在同一平面上,不存在超共轭效应或很弱,稳定性最差。

< >对于桥头碳正离子的稳定性,还有一些规则,可查阅相关资料。

< >其他的很好判断。

,销售 2018-05-16回答
< > 因为这种溶剂解在碳正离子不稳定时才有可能速度增加 该反应属于sn1,速度跟碳正离子中间体稳定性是正变关系(见邢大本第三版261页),不过这儿讨论的是:b不稳定的原因是张力(刚性结构导致)太大,还是超共轭效应较弱。我上面是为说明该中间体相对稳定(比没有双键)

< > 碳正离子是平面结构,在于这样空p轨道能与c-h有效超共轭及空助效应,所谓张力是指偏离平面结构的张力,这儿的张力因素是超共轭因素能够说明的,而仅用张力说明不确切。

< >[/quote]而d存在共振结构式[/quote]??d的稳定在于给电子诱导和超共轭

,设备工程师 2018-05-16回答
< >我觉得b不稳定根本的原因是超共轭效应弱

< >桥头碳的刚性结构导致与正离子直接相连的三个碳原子不在同一平面上,使得其碳氢键不能与正离子有效的超共轭。桥碳原子数目越少,就越偏离平面结构,超共轭效应就越弱,也就越不稳定。

< >我认为应该这样回答。当然是刚性结构,且存在张力,但是这样没有说明根本原因

< >而且我可以找到一个具有刚性结构和张力但是其正离子又相对稳定的一个例子,我不方便画图就。。

< > 期待回答

[此贴子已经被作者于2006-8-21 8:47:45编辑过]
,设备工程师 2018-05-16回答
< >a 休克尔规则 符合4n+2 原则 所以最稳定

< >c 三个sp2杂化轨道同时共轭

< >d 超共轭作用

< >b 也有超共轭作用,但是桥头碳sp2杂化相当不稳定(##规则?忘了,基础有机化学有讲)

[此贴子已经被作者于2006-9-18 23:46:56编辑过]
,技术开发工程师 2018-05-16回答
< >个人同意3楼的解释

,给排水工程师 2018-05-16回答
< >其实这几个离子都是不稳定的,比较的只是相对稳定性

< >d之所以比b稳定,很大程度上在于b的刚性结构决定了较大的张力,而d存在共振结构式,所以d比b稳定,同意3与4楼的解释

,设备工程师 2018-05-16回答
感觉题目很熟悉
,项目经理 2018-05-16回答
呵呵 昨天我的老师刚讲过
,设备工程师 2018-05-16回答
不仅是桥头碳正离子不稳定,双键也不存在,无法共平面。
,化工研发 2018-05-16回答
b主要是因为存在钢性结构,不易形成sp2杂化轨道,所以最不稳定
,化工研发 2018-05-16回答
tongyi 4楼的
,设备工程师 2018-05-16回答
空穴来风说的有道理
,设备工程师 2018-05-16回答
< >b中的碳+离子是桥头碳离子,有张力的存在,所以导致其稳定性下降

< >3楼正解!

,销售工程师 2018-05-16回答
< >学到不少知识,谢谢各位了

[em01]
,销售经理 2018-05-16回答
二楼的回答有误,对碳正离子来说相连的供电子基越多越稳定,但b有点特殊,其正电荷在桥头碳上,由于桥的牵扯,不能形成碳正离子sp2杂化120度夹角的较稳定的形态,所以b不及d稳定。
,销售 2018-05-16回答
反-7-原冰片烯基对甲苯磺酸酯
在乙酸中的溶剂解时产生的正离子中间体,有刚性结构和很大的张力,但是由于可以与双键共轭(此处不是超共轭)而比较稳定
。。。。。。。。。。。。。。。。。。
,高级研发工程师 2018-05-16回答
以下是引用空穴来风在2006-8-22 10:16:00的发言:

反-7-原冰片烯基对甲苯磺酸酯
在乙酸中的溶剂解时产生的正离子中间体,有刚性结构和很大的张力,但是由于可以与双键共轭(此处不是超共轭)而比较稳定
。。。。。。。。。。。。。。。。。。
< >你这个说法是不对的,建议你把原文贴上,或者你仔细看看全文,因为这种溶剂解在碳正离子不稳定时才有可能速度增加,呵呵

,设备维修 2018-05-16回答
< >问题在与d和b的稳定性上

< >d的超共轭比b强吧

< >我还是个高中生说错了请原谅

,设备工程师 2018-05-16回答
主要是桥头碳无法形成平面结构,使得碳正离子不稳定.
,工艺技术员 2018-05-16回答
我也学习了,谢谢其他两位老师对我错误的指正,好多年没有再碰有机化学了,所以有些不负责任的在说问题,我以后要好好改正了。
,仪表管理 2018-05-16回答
三楼版主的答案比较合理!问题的关键在这个角度上!
,设备工程师 2018-05-16回答
同意三楼的!!
,化学工艺工程师 2018-05-16回答
a和c都是有共轭效应的,而d有两个供电子基团,b有三个供电子基团,也就是说b的空间位阻很大所以很不稳定,
,销售 2018-05-16回答
虽然我自己排列对了,可是,也是没有确实的弄清楚为什么,现在,明白了。
 
 
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