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如何合成2,3,3-三甲基-3H-吲哚?

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如何合成2,3,3-三甲基-3H-吲哚?

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,设备维修 2023-07-29回答

2,3,3-三甲基-3H-吲哚是一种重要的合成光敏变色剂和共轭菁类阳离子染料的中间体。它具有多种优点,例如高荧光量子产率、可调谐的吸收波长范围、易于合成近红外荧光染料以及相对较好的稳定性。在生命科学前沿领域中,2,3,3-三甲基-3H-吲哚已经具有重要应用,例如生物芯片、DNA测序、荧光免疫分析、临床诊断和治疗等。

目前制备2,3,3-三甲基-3H-吲哚最主要的方法是费歇尔吲哚合成法。然而,这种方法存在工艺复杂、涉及大量有机溶剂的使用以及对环境造成污染等问题。因此,寻找更高效、环境友好、经济可行的合成路线是一个重要的研究方向。

一种微波合成法

现有一种微波合成法可以解决以上问题。具体合成步骤如下:将苯肼(34g)、甲基异丁酮(70g)和冰醋酸(300 mL)混合,放入敞口容器中,进行回流和微波辐射(800W)约20-30分钟。反应结束后,对溶液进行浓缩、冷却,然后用乙酸乙脂稀释并用饱和NaHCO3溶液中和至中性pH=7-8。通过flash柱分离后,得到2,3,3-三甲基-3H-吲哚。

2,3,3-三甲基-3H-吲哚.jpg

这种微波合成方法可以大大缩短反应时间,减少对环境的污染。同时,合成过程中未使用其他有机溶剂和催化酸,使得该方法更加环境友好。

参考文献

1.江西科技师范学院.2,3,3-三甲基-3H-吲哚及其衍生物的微波合成方法:CN101544590A[P].2009-09-30.

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