4-溴苯乙醇是一种重要的化学中间体,用于合成腈苯唑类光谱杀菌剂。该杀菌剂广泛应用于防治香蕉树的叶斑病和桃树的褐腐病等。
目前关于4-溴苯乙醇的制备方法报道较少。本文参照4-氯苯乙醇的制备方法进行研究。通过将4-溴苯乙酸经过酯化和还原两步反应制得。本研究对该工艺进行了改进,以4-溴苯乙酮为原料,采用Willgerodt-Kindler法制得4-溴苯乙酸,并对反应条件进行了优化。改进后的工艺总收率为65.8%。具体的合成反应式见下图:
图1 4-溴苯乙醇的合成反应式
首先,在100 ml三颈瓶中加入吗啉、对溴苯乙酮和硫粉,进行加热回流反应。然后,冷却至室温,加入乙酸乙酯,搅拌后过滤得到固体产物。
接下来,在200 ml三颈瓶中加入50%乙醇,加入前一步得到的产物和氢氧化钾,进行加热回流反应。冷却后,调节pH值并过滤得到白色固体。
最后,在200 ml三颈瓶中加入无水THF、硼氢化钠和前一步得到的产物,进行反应后减压蒸馏得到4-溴苯乙醇。
WO 2006/135316 A1