吡啶的性质

物理性质

吡啶是一种无色液体，具有刺激性鱼腥味。它的熔点为-41.6℃，沸点为115.2℃，密度为0.9819g/cm3。吡啶可以与水、乙醚和乙醇等物质混合，也可以作为溶剂溶解各种有极性或无极性的化合物，甚至是无机盐。与其他有机化合物不同的是，吡啶环上取代的羟基越多，其在水中的溶解度反而下降。

化学性质

吡啶是一种典型的杂环芳香化合物。由于吡啶环中的氮具有较大的电负性，相对于苯环而言，它是缺电子的，因此难以发生亲电取代反应。亲电取代反应通常发生在3-或5-位，类似于硝基苯。相反地，吡啶可以与强碱发生亲核取代反应，例如齐齐巴宾反应。

吡啶可以催化加氢反应，生成六氢吡啶（哌啶）。与苯催化加氢相比，吡啶催化加氢的反应热略小，为-193.8 kJ·mol?1（苯催化加氢为205.3 kJ·mol?1）。此外，吡啶也可以被钠和乙醇还原为六氢吡啶。

由于氮上的孤对电子，吡啶具有碱性，并且是一种良好的配体（记作py）。它的共轭酸吡啶合氢离子的pKa值为5.30。吡啶可以与活泼卤代烃形成季铵盐，也可以被过氧化物氧化为N-氧化物。

吡啶可以发生一系列的自由基反应而二聚。使用不同的引发剂可以实现选择性。例如，使用钠可以得到4,4'-联吡啶，而使用兰尼镍可以得到2,2'-联吡啶，后者是化学工业中重要的前体试剂。

吡啶的应用

除了作为溶剂外，吡啶在工业上还可以用作变性剂、助染剂，以及合成各种产品的起始物，包括药品、消毒剂、染料、食品调味料、粘合剂、炸药等。

吡啶的毒性

吡啶具有毒性，可以通过吸入、摄取或皮肤接触进入人体。吡啶中毒的急性影响包括头晕、头痛、缺乏协调、恶心、流涎、食欲不振，可能发展为腹痛、肺淤血和神志不清。人体的最低致死量（LDLO）为500 mg/kg，口服半数致死量（LD50）为891 mg/kg。高剂量的吡啶具有麻醉作用，其蒸气浓度超过3600 ppm将对健康构成威胁。此外，吡啶可能具有轻微的神经毒性、遗传毒性和诱导染色体断裂的影响。