苯腈类化合物是一类在苯环上氢原子被氰基官能团取代后形成的化合物。它们作为重要的有机中间体被广泛应用于制药、农业以及印染等行业。这些化合物具有毒性和特殊的颜色、气味，并且有明显的致癌作用。其中一种苯腈类化合物是2-氯-5-碘苯腈，它的英文名称是2-Chloro-5-iodobenzonitrile，中文别名有2-氯-5-碘苯甲腈和2-氯-5-碘苄腈。它的CAS号是289039-29-8，分子式是C7H3ClIN，分子量为263.463。

制备方法

2-氯-5-碘苯腈可以通过以2-氯苯胺为起始物料，经过碘带反应和氰化反应来制备[1]。具体的合成路线如下：

图1 2-氯-5-碘苯腈的合成路线图

实验操作：

首先制备2-氯-5-碘苯胺，具体操作如下：

将碘溶于四氢呋喃溶液中，然后在氮气保护下，滴加正丁基锂溶液至-20℃。滴加完毕后，在0℃下搅拌30分钟。接着，滴加邻氯苯胺的四氢呋喃溶液，并在-70℃下继续搅拌1小时。加入干冰(50g)，使温度自然升至室温，并在过夜的情况下继续搅拌。将100毫升水加入反应混合物中，然后分离有机相。将水相用浓盐酸酸化至pH1～2，然后用乙酸乙酯萃取三次，最后用无水硫酸钠干燥。进行减压浓缩，得到黄色固体2-氯-5-碘苯胺。

接下来制备2-氯-5-碘苯腈，具体操作如下：

在室温下，将氰化钾加入2-氯-5-碘苯胺的无水乙腈溶液中，然后将混合物加热至60℃，加热25分钟。加入饱和的硫代硫酸钠水溶液（20 mL），然后在减压下浓缩混合物，除去大部分乙腈。用乙酸乙酯（4×10mL）萃取水相。将合并的有机物用MgSO4干燥，然后过滤并减压浓缩，得到固体。将固体预加到二氧化硅上，然后用快速柱色谱法纯化残余物，使用40克二氧化硅和0-10％的乙酸乙酯的庚烷溶液洗脱。合并带有产物的馏分并蒸发以获得2-氯-5-碘苯腈。

2-氯-5-碘苯腈的分析方法

国内外研究苯腈类化合物的分析方法主要包括分光光度法、荧光光度法、气相色谱法、气相色谱－质谱法、液相色谱法、液相色谱－质谱法、离子色谱－安培检测法、毛细管电泳法等。

参考文献

[1] Journal of Heterocyclic Chemistry, , vol. 28, # 5 p. 1357 - 1364