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9-(4-溴苯基)咔唑的合成方法是什么?

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9-(4-溴苯基)咔唑的合成方法是什么?

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,暂无简介 2022-08-09回答

9-(4-溴苯基)咔唑是一种有机合成中间体,具有C18H12BrN的分子式。它是一种黄白色固体,在常温下密度为1.35,熔点为147 °C。该化合物可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇、二甲基亚砜等有机溶剂,但微溶于水。此外,9-(4-溴苯基)咔唑是合成有机发光材料的通用试剂和合成砌块,具有强大的供电子能力,在许多有机发光分子中起着给电子体的作用。

合成方法

针对9-(4-溴苯基)咔唑的合成方法,常规的有两种:第一种是利用咔唑上的氮原子对带有对氟溴苯的亲核进攻,在强碱例如钠氢的作用下,用DMF作溶剂在高温下,可以得到9-(4-溴苯基)咔唑的目标产物。这种方法不仅可以合成对位溴的产物,还可以选择将氟原子放在不同的位置,从而针对性地得到对位、间位、邻位溴取代的9-(4-溴苯基)咔唑类似物。

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第二种合成方法主要是利用过渡金属催化的胺和卤化物的Buchwald–Hartwig反应。这种反应利用催化量的钯和富电子配体进行催化,同时强碱(如叔丁醇钠)对于催化循环至关重要。在钯催化条件下,胺和酰胺、亚胺、磺酰胺或亚磺酰胺、醇和酚与芳基卤代物或芳基磺酸酯的C-N或C-O偶联反应都被统称为Buchwald–Hartwig反应。常用的金属催化剂有金属钯、铜等。

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用途

9-(4-溴苯基)咔唑常用于有机发光材料的合成子,通过调节电子的供受关系,可以实现发出各种光的有机发光材料。此外,还可以从9-(4-溴苯基)咔唑出发,将其作为模板进行修饰,例如将其变成硼酸或在其他苯环上引入溴原子,从而实现多样性合成发光材料分子的目的,获得目标性能的功能分子。

环境危害

需要注意的是,该化合物含有卤原子,对水质环境具有危害,因此不能直接排放到环境中。

参考文献

[1] Li, Bowen, et al. "Highly efficient organic room-temperature phosphorescent luminophores through tuning triplet states and spin–orbit coupling with incorporation of a secondary group." The Journal of Physical Chemistry Letters 10.22 (2019): 7141-7147.

[2] Chen, Fei, et al. "Copper/β-diketone-catalysed N-arylation of carbazoles." RSC advances 5.64 (2015): 51512-51523.

[3] Wang, Panpan, et al. "Carbazole-diphenylimidazole based bipolar material and its application in blue, green and red single layer OLEDs by solution processing." Dyes and Pigments 142 (2017): 175-182.

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