芳基卤化物在有机合成中起着重要的作用,不仅广泛存在于许多具有生物活性的天然产物中,而且作为有机合成中间体,能够提高有机合成的效率。然而,传统的合成方法使用卤素试剂存在毒性、腐蚀性和挥发性的问题,同时还会产生卤化氢副产物。因此,寻找一种新的高效合成芳基卤化物的方法成为当前学术界和工业界的研究热点。
在一项研究中,研究人员采用了一种新的制备方法。首先,在25mL的Schlenk反应管中加入2-萘酚、37%盐酸溶液和二甲基亚砜,然后在60℃下搅拌6小时。反应结束后,通过柱层析分离得到1-氯-2-萘酚,产率为6%。
另外一种制备方法是将N-氯代琥珀酰亚胺溶于CH2Cl2的冷却溶液中,然后加入ZrCl4和萘-2-醇。将混合物在室温下搅拌18小时,然后通过饱和NH4Cl水溶液淬灭反应,并进行分离和纯化,最终得到1-氯-2-萘酚,产率为78%。
[1]CN201510056285.5芳基卤化物的廉价高效制备方法
[2]WO2012101244