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如何制备1,3-茚满二酮?

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如何制备1,3-茚满二酮?

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,暂无简介 2020-03-30回答

1,3-茚满二酮是一种重要的化合物,用于制备富勒烯前体和作为化学中间体在医药、生物、农药等领域发挥重要作用。

制备方法

1,3-茚满二酮的合成工艺包括以下步骤:

(1) 第一步,缩合

首先,在10L反应瓶中加入1.5kg邻苯二甲酸二甲酯和1.5L乙酸乙酯,开启搅拌,将内温控制在12℃。然后加入918g甲醇钠,形成白色浑浊液体,略微放热。继续加热至40-50℃,停止加热。反应会放热,内温会自动上升。当内温达到76℃时,体系呈现红褐色溶液,比较粘稠,并产生气泡。当内温达到86℃时,会有大量固体析出,体系呈现黄色凝固状。此时需要补加4L乙酸乙酯以便搅拌,使体系呈现黄色浑浊液体,保持在70-80℃下反应3-4小时。将反应液降温至20℃以下,进行抽滤,滤饼用500ml乙酸乙酯淋洗一次,然后用红外灯烘干,得到中间体1860g,呈黄色固体。

(2) 第二步,水解脱羧

将1860g第一步产物加入10L反应瓶中,然后将1754ml浓盐酸和3700ml水混合均匀,加入到反应瓶中,搅拌,形成黄色浑浊液体。加热至45-55℃,产生气泡,然后保温反应。反应4小时后,得到类白色浑浊液体,继续保温反应1小时,直至没有气泡生成。降温至20℃以下,进行抽滤,滤饼用1.0L乙酸乙酯淋洗一次。收集滤饼,进行真空干燥,得到淡黄色至类白色固体936g,收率为83.2%。通过GC检测,产品纯度为99%;通过NMR检测,产品纯度为98%。

主要参考资料

[1] [中国发明] CN201810294263.6 1,3-茚二酮的合成工艺

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