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如何合成2-吲哚酮?

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如何合成2-吲哚酮?

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,暂无简介 2023-10-10回答

2-吲哚酮是一种具有抑制、调节受体激酶和抗肿瘤活性的化合物,是合成天然产物和药物的重要中间体。由于其独特的生物特性,越来越多的研究者对其进行了深入研究。2-吲哚酮的应用广泛且价格昂贵,因此对其进行开发研究具有重要意义。

2-吲哚酮

制备方法

1、N-氯乙酰基苯胺的合成

将3.72g苯胺、2.00g氢氧化钠和25mL丙酮加入装有10mL平衡滴管的100mL圆底烧瓶中,再将5.00g氯乙酰氯和5 mL丙酮加入平衡滴管中。在强烈搅拌和冰浴冷却下,将平衡滴管慢慢滴入反应瓶中。使用TLC监控反应进程,当苯胺完全反应后停止反应。蒸发丙酮,保留少量溶剂,加入60mL水,用乙酸乙酯进行萃取。将萃取液经过无水Na2SO4干燥浓缩后,使用硅胶柱层析分离产物N-氯乙酰基苯胺,收率为81.3%(乙醇重结晶收率73.96%),熔点为134.3~134.9℃。

2、2-吲哚酮的合成

将3.306g无水AlCl3和0.629g NaCl加入25 mL圆底烧瓶中,剧烈搅拌后加热至200℃,然后加入0.598g N-氯乙酰基苯胺,立刻升温至220℃,反应1小时。停止反应后稍微冷却,再加入碎冰进行冷却。使用乙酸乙酯进行反应混合液的萃取,然后经过无水Na2SO4干燥,浓缩,使用硅胶柱层析分离产物,得到0.436g产物,产率为88.3%。熔点为125.4~125.7℃(文献值为126~127℃)。

2-吲哚酮合成路线

参考文献

[1]高文涛,孟凡磊. 2-吲哚酮合成工艺条件的改进[J]. 精细石油化工,2007,24(3):43-45. DOI:10.3969/j.issn.1003-9384.2007.03.013. 

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