通过合成4-氟-3-硝基苯甲酸并探讨其应用，期望为4-氟-3-硝基苯甲酸的研发提供有益信息。

简述：4-氟-3-硝基苯甲酸，英文名称：4-Fluoro-3-nitrobenzoic acid，CAS：453-71-4，分子式：C7H4FNO4，外观与性状：白色-黄色粉末。4-氟-3-硝基苯甲酸常用作农药、医药中间体。

1. 合成：

以对氟苯甲酸为原料经过硝化合成4－氟－3－硝基苯甲酸。其中硝化反应的收率达到81. 8%。具体步骤如下：

在干燥的250 mL四口烧瓶中加入14 g (0.1 mol)对氟苯甲酸，再加入40 mL浓H2SO4 ，开始搅拌，直至粉末完全溶解于浓硫酸中，此过程若粉末不能完全溶解，可适当加热，但温度不能太高，在40 ～55℃之间，等粉末完全溶解后，用冰水浴冷却至 10℃以下，滴加10 mL浓硝酸，并控制滴加速度，使溶 液保持在10～15℃之间;滴加完毕后，慢慢将温度加热，控制在50～55℃左右，搅拌保温5 h，将四口烧瓶中液体倒入冰水中，水洗4次抽滤，烘干，得4－氟－3－硝基苯甲酸粗品11.4 g，为淡黄色固体粉末。mp 123.4～125.3℃。

2. 应用：合成4－氟－3－硝基苯甲酸甲酯

4－氟－3－硝基苯甲酸甲酯是一种白色固体，作为重要的有机合成中间体，用于合成农药和医药，如 4－甲硫基－3－硝基苯甲酸甲酯、3－硝基－3’，4 －氧二苯甲酸二甲酯、硫代烃基苯并咪唑、二苯醚结构类化合物、咪唑并喹喔啉酮、1－吡唑－3－基苯并咪唑等。

4-氟-3-硝基苯甲酸经过酯化反应可合成4－氟－3－硝基苯甲酸甲酯，酯化反应的酯化率为61.4%，最终含量为99.58%。具体步骤如下：

在干燥的250 mL四口烧瓶中加入50 mL甲醇， 再加入10.1 g(0.055 mol)4－氟－3－硝基苯甲酸粉末，倒入10 mL硫酸，在分水器中注满甲醇，开始加热搅拌，维持温度在68℃左右(在此温度回流最大，而且温度不上升);保温2 h后降温，将四口烧瓶中液体倒入冷水中，抽滤，再用60 mL甲醇溶解，抽滤，将得到的甲醇溶液倒入一烧杯中，加水至有晶体析出，抽滤，将固体物质再次洗涤，并抽滤得4－氟－3－硝基苯甲酸甲酯粗品8.6 g，为白色粘稠状固体，纯度达到 99.58%(气相色谱)。mp 60.3～61.4℃。

参考文献：

[1]蒋涛,赵昊昱,孙毓韬.4-氟-3-硝基苯甲酸甲酯的合成[J].化工时刊,2011,25(04):19-20+48.