天然产物中的杂环化合物，尤其是含有呋喃、噻吩结构的化合物，通常具有良好的生物活性。因此，高化学选择性和立体选择性地合成含有呋喃、噻吩骨架的杂环分子变得非常重要。烯炔烃化合物由于其良好的反应活性和多反应位点，常被用于合成复杂的有机化合物。近年来，化学家们通过过渡金属催化烯炔烃化合物合成2，5-二取代呋喃和噻吩化合物，主要采用金、钌、钯和铜等过渡金属催化完成环化反应。例如，钯催化或者直接采用氢氧化钾促进炔烃高产率合成对称的2，5-二取代呋喃、噻吩和吡咯衍生物的方法。

如何制备2，5-二苯基呋喃？

制备2，5-二苯基呋喃的方法如下：首先，在反应管中依次加入搅拌磁子、末端炔(1mmol)、DMAc(2mL)、CuI(5mol%)和TMEDA(10mol%)，然后用气球充入氧气(101kPa)，在30℃下反应6小时。随后，加入KOH(2mmol)，升温至90℃并继续搅拌反应，直到薄层色谱监测显示原料完全转化。最后，通过硅胶柱层析纯化，使用石油醚作为淋洗剂，得到产物2，5-二苯基呋喃。该产物为淡黄色固体，产率为91%。

m.p.66～68℃ (lit.68～70℃)； 1HNMR(400MHz，CDCl3) δ：7.74(d，J＝7.6Hz，4H)， 7.41～7.38(m，4H)， 7.28～7.23(m，2H)， 6.73(s，2H)； 13CNMR(100MHz，CDCl3) δ：153.5， 130.9， 128.8， 127.5， 123.9， 107.4； MS(EI，70eV)m/z(%)：220，207，191，165，115，77.

主要参考资料

[1] 李亦彪，程亮，陈路，等.基于末端炔烃一锅法合成取代噻吩和呋喃化合物[J].有机化学，2016，36(10)：2426-2436.