碘代炔烃类化合物是一类重要的有机合成中间体,可用于构建精细化学品、药物分子和功能材料的重要分子骨架或作为反应前体。同时,该类化合物具有良好的生物活性,在药物化学、应用化学和合成化学领域有着广泛的应用。其中,炔烃的氧化碘化反应是合成碘代炔烃化合物的重要方法。
传统的合成方法需要采用金属催化剂、超声波、Grignard试剂和锂试剂等,存在反应条件苛刻、选择性低、反应不可控、污染环境等问题。
将正丁炔和四丁基碘化铵溶解于乙腈中,然后将碘苯二乙酸分批加入反应体系中,在室温条件下反应24小时。之后,用乙酸乙酯萃取三次,合并有机相后减压浓缩得到粗产物1-碘代丁炔。通过硅胶柱层析分离纯化,最终得到1-碘代丁炔(含稳定剂铜屑),产率为79%。
将正丁炔、乙腈、氯胺B和碘化钾加入Schlenk瓶中,在室温下反应2小时。反应结束后,过滤,减压除去有机溶剂。使用石油醚/乙酸乙酯洗脱,硅胶柱分离,最终得到1-碘代丁炔(含稳定剂铜屑),收率为93%。
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