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4-甲氧基-3-丁烯-2-酮的应用及制备方法?

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4-甲氧基-3-丁烯-2-酮的应用及制备方法?

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,化工研发 2020-07-12回答

背景及概述[1-2]

4-甲氧基-3-丁烯-2-酮是一种有机中间体,有研究表明它可以用于合成5-甲基-N-芳基-1,2,4-三唑并〔1,5-a〕嘧啶-2-磺酰胺,也可以通过约克氏菌还原制备α,β-不饱和烯醇。

应用[1-2]

应用一、

4-甲氧基-3-丁烯-2-酮可以用于制备5-甲基-N-芳基-1,2,4-三唑并〔1,5-a〕嘧啶-2-磺酰胺。这类化合物在美国专利4,755,212中被描述为有效的除草剂,可以选择性地控制农作物中的杂草。合成方法如下:

将N-(3-(((2,6-二氟苯基)氨基)磺酰基)-1H-1,2,4-三唑-5-基)胺(2克,7.3毫摩尔)悬浮于15毫升水中,并与1.2克(10.9毫摩尔)Na2CO3混合。将该浆状液加热至50℃,加入1.44克(10.9毫摩尔)4,4-二甲氧基丁-2-酮。经过5小时的反应,通过HPLC分析判断反应已经完全,然后过滤出固体产物并用水洗涤。将湿滤饼溶于水中并在室温下用18%HCl酸化至pH约为4。搅拌20小时后,过滤回收产物并干燥,得到1.82克白色固体,其中5-甲基/7-甲基异构体的比率大于100。

应用二、

4-甲氧基-3-丁烯-2-酮可以用于制备α,β-不饱和烯醇。CN201310188883.9提供了一株具有高区域选择性、高立体选择性和高活力的约克氏菌WZY002菌株,该菌株可以还原α,β-不饱和烯醛(酮)得到α,β-不饱和烯醇,还可以通过不对称还原芳香酮得到手性芳香醇,还可以还原芳香醛得到芳香醇。该菌株反应专一性强,选择性好,活力高,并且反应不需要外加辅酶。α,β-不饱和烯醛(酮)可以是以下化合物之一:2-丁烯醛、2-己烯醛、2-甲基-2-戊烯醛、2-辛烯醛、2-癸烯醛、柠檬醛、肉桂醛、异丙叉丙酮、紫罗兰酮、3-辛烯-2-酮和4-甲氧基-3-丁烯-2-酮。

参考文献

[1] [中国发明,中国发明授权] CN201310188883.9 约克氏菌及其在制备α,β-不饱和烯醇和芳香醇中的应用

[2]CN90108909.5 制备5-甲基-N-芳基-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶-2-磺酰胺类的水溶液方法

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