4-羟基-3-碘喹啉是一种常用的医药合成中间体，可以通过4-羟基喹啉与碘或碘化钾溶液反应制备而得。

制备方法一：

将碳酸钾（5.2g）加入到4-羟基喹啉（5.0g）的DMF溶液（50ml）中，并搅拌混合物，向混合物中加入碘（9.6g），然后在室温下搅拌3小时，将25％亚硫酸钠的饱和碳酸氢钠水溶液（73ml）和水（50ml）加入反应混合物中，搅拌混合物，并分离出沉淀的不溶物，滤液用水洗涤并干燥，得到白色粉末状的4-羟基-3-碘喹啉（9.0g）。该化合物的熔点为288至294℃（分解）。

制备方法二：

在配备有搅拌棒的圆底烧瓶中，将4-羟基喹啉（1.0g，6.89mmol）溶于2NNaOH（20mL）中，向该混合物中滴加碘（8.27mmol）的20％碘化钾水溶液（20mL），并将混合物在室温搅拌3小时。然后将混合物用乙酸酸化，并将沉淀物过滤并用水洗涤，得到固体状的4-羟基-3-碘喹啉（1.6克）。该化合物的核磁共振谱（HNMR）显示峰位在δ11.19（s，1H），8.50（s，1H），7.98-7.85（m，2H），7.65-7.60（m，1H），7.60-7.55（m，1H）。碳-13核磁共振谱（¹³CNMR）显示峰位在δ152.2、142.6、141.3、130.9、129.9、129.2、128.5、126.6、94.5。质谱（MS）计算值（m/z）为270.95，实测值为271.96[M+H]+。

参考文献

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[2] Kokatla H P , Sil D , Malladi S S , et al. Exquisite selectivity for human toll-like receptor 8 in substituted furo[2,3-c]quinolines.[J]. Journal of Medicinal Chemistry, 2013, 56(17):6871-85.