本文将介绍如何合成与应用1,5-双(二苯基膦)戊烷，旨在为相关研究人员提供参考依据。

背景：双（二苯基膦）烷烃是一类重要的中间体和催化剂配体，可以与过渡金属化合物反应合成均相催化剂，广泛应用于工业催化领域，特别是应用于有机合成领域的偶联反应。偶联反应是有机合成中用于形成C-C, C-N, C-S等键的有效手段,其在合成天然产物、功能材料、药物、液晶分子以及生物活性化合物中有着非常广泛的应用。

1,5-双(二苯基膦)戊烷是一种双（二苯基膦）烷烃，外观与性状为白色至淡黄色晶体粉末。

合成：

1.杨振强等人以三苯基膦为起始原料,四氢呋喃为溶剂,经过金属锂化与烷基化分别合成了1,1-双二苯基膦甲烷(DPPM)、1,2-双二苯基膦乙烷(DPPE)、1,3-双二苯基膦丙烷(DPPP)、1,4-双二苯基膦丁烷(DPPB)、1,5-双二苯基膦戊烷(DPPPe)和1,6-双二苯基膦己烷(DPPH),收率为75%-86%。具体步骤如下：

在氩气保护下, 向干燥反应器中加入200 mL四氢呋喃、78.7g (0.3 mol) 三苯基膦和2.5g叔丁醇钾, 然后在水浴冷却下加入0.6 mol锂, 自然升温, 搅拌过夜;液相色谱 (HPLC) 检测无三苯基膦后降温至0℃;分批加入0.3mol氯化铵, 搅拌反应2h;控制反应温度并向反应体系滴加0.15mol二溴烷烃, 保持温度-10~10℃反应5h, 减压回收溶剂得到粘稠状固体, 依次用稀盐酸、水、甲醇洗涤, 氯仿和甲醇混合溶剂重结晶, 得到类白色固体产品, 含量大于98% (HPLC检测) , 收率为75%~86%。

在合成双（二苯基膦）烷烃过程中，关键因素是控制滴加二溴烷烃时的反应温度，如果反应温度过高，产品收率会急剧降低，这可能是因为随着反应温度升高有聚合反应发生，导致产品产率下降。反应温度较低时，反应进行缓慢，氧化和水解等副反应增加．研究发现，使用二溴烷烃（n＝1～6）烷基化过程中偶数碳链的最佳反应温度为10℃，奇数碳链的为-10℃．

应用：可合成双季鏻盐。合成不同阳离子间距的双季鏻盐(DQPSx)是通过双二苯基膦衍生物和对溴苯酚反应，使双二苯基膦衍生物季化得到的双季鏻盐。以溴化1,4-双((4-羟基苯基二苯基鏻)丁烷(DQPS1为例。其具体的合成步骤如下:在氮气气氛下，将1，4-双(二苯膦基)丁烷(1.706g，4mmol)和对溴苯酚(2.768g，16mmol)加入到50 mL三口瓶中，并添加乙二醇(15 mL)作溶剂，溴化镍 (100 mg)作催化剂，通过 TLC 点板监测反应的进行，直至 1,4-双(二苯基膦)丁烷反应完全。反应在160℃下搅拌约5h，瓶中呈现出淡绿色油状液体。将反应冷却至室温后，把瓶中的淡绿色油状液体溶于 CH2Cl2，并用H20洗涤3~5 遍，最后用无水NaS04干燥过滤。旋蒸除去CH2Cl2后，将大量的乙醚和 THF 加入瓶中，常温下搅拌出白色固体并过滤，得白色粉末状产物。将产物在40℃下真空干燥24 h。产率: 89.2%。同理，溴化1,5-双 ( (4-羟基苯基) 二苯基鏻)戊烷(DOPS2)和溴化1，6-双((4-羟基苯基)二苯基鏻)已烷(DOPS3)也是通过季鏻化反应得到的，其合成步骤与合成DOPSI类似，其产率分别为88.5%和87.1%。

参考文献：

[1]杨振强,孙敏青,周铎,等. 双(二苯基膦)烷烃的合成与表征[J]. 化学研究,2015,26(3):267-269. DOI:10.14002/j.hxya.2015.03.009.

[2]魏旭. 基于咪唑鎓和季鏻制备高抗菌性能紫外光固化涂料的研究[D]. 北京:北京化工大学,2021.

[3]张传建. 双齿含膦配合物的合成与应用[D]. 河南:河南师范大学,2006. DOI:10.7666/d.Y885223.