3，4-二氯苯腈是一种重要的化合物，其含量测定和应用在医药和农药等领域具有重要意义。

背景：3，4-二氯苯腈是一种重要的中间体，可用于合成多种医药、染料及液晶材料，同时也可以用于合成选择性除草剂氰氟草酯。氰氟草酯是国际 公认的优良水稻除草剂，常用作水稻的选择性除草剂，研究还表明对移栽和直播水稻相当安全。目前，合成3，4-二氟苯腈的方法有很多，对比文献发现，其中最具经济性的路线是通过卤素交换氟化合物，采用3，4-二氯苯腈为原料，在高沸点非质子极性溶剂和相转移催化剂存在下进行高温氟化反应，反应产率较高，而且使用的原料 3，4-二氯苯腈来源丰富，整个工艺只需一步即可完成，是大规模工业化生产的合适工艺。

1. 测定：

目前合成方法有采用3，4-二氯苯腈为原料，通相转移催化制备，由此沈阳等人建立了反应过程中同时测定3，4-二氟苯腈和3，4-二氯苯腈的高效液相色谱定量分析方法。以C18色谱柱为分离柱，70%甲醇水溶液为流动相;紫外检测波长设定为210 nm，可以实现反应液中这两种物质的同时检测。3，4-二氟苯腈和3，4-二氯苯腈的最低检出浓度分别为0.04和0.03μg/mL，线性范围分别为0.1～500和0.1～100μg/m L，方法的回收率为92%～ 106%，相对标准偏差(RSD)为1.0%～2.5%。此外，进一步考察C18 SPE小柱富集微量3，4-二氯苯腈的方法，可以实现 3，4-二氟苯腈粗品中3，4-二氯苯腈的含量分析，自制的3，4-二氟苯腈样品中，3，4-二氯苯腈的含量为0.2%，加标回收率为97%。

2. 应用：

（1）合成4-（2'-氟-4'-氰基苯氧基）苯酚

4-（2'-氟-4'-氰基苯氧基）苯酚是合成苯氧丙酸类高效除草剂的重要中间体。以3，4-二氟苯腈和对羟基苯甲醚为主要原料，首先合成4-（2'-氟-4'-氰基苯氧基）苯甲醚，再经三溴化硼还原得到4-（2'-氟-4'-氰基苯氧基）苯酚。两步反应总收率为64%，产品纯度95.2%，克服了产量小、收率低的缺点。

（2）合成含氮杂环3,4-二氟苯腈衍生物2-氟-4-氰基苯肼

3,4-二氟苯腈中氟与水合肼进行亲电取代，生成2-氟-4-氰基苯肼，该反应条件温和，操作简便，易于进行，需注意水合肼的投料比以及体系中需有少量水存在(氟化氢)。

具体合成步骤：准确称取1.39 g(10 mmol) 3,4-二氟苯腈，量取10 mL乙腈和2 mL水，将3,4- 二氟苯腈溶于250 mL圆底烧瓶中，边搅拌边滴加2 mL(20 mmol)水合肼(1:1)，加热到70℃，反应7 h，用薄层色谱检测反应进展情况。随着反应进行，溶液由无色转变为粉红色，等反应结束后，减压旋蒸掉乙腈，用5 mL水洗涤粉红色沉淀，每次洗涤结束后减压旋蒸掉水，直至旋蒸器冷凝管中的冷凝水不再为粉红色为止，此时沉淀为橙黄色，再用大量去离子水多次洗涤并抽滤，目的为洗掉沉淀中的水合肼。最终的到粗产物2-氟-4-氰基苯肼，最优产率为74%(薄层色谱条件为：展开剂：二氯甲烷)。

参考文献：

[1]裴津泽. 二氟苯腈衍生物的制备与活性评价[D]. 青岛科技大学, 2023. DOI:10.27264/d.cnki.gqdhc.2023.000329

[2]沈阳,陈惠,曹旭妮. 高效液相色谱法测定3,4-二氟苯腈和3,4-二氯苯腈 [J]. 化学试剂, 2016, 38 (05): 433-436. DOI:10.13822/j.cnki.hxsj.2016.05.009

[3]闫潇敏,宁斌科,王列平等. 4-(2'-氟-4'-氰基苯氧基)苯酚的合成新方法 [J]. 化学与粘合, 2009, 31 (06): 73-75.